Resumo |
Ditiocarbamatos formam uma classe orgânica bem reportada na literatura. São utilizados na agricultura como fungicidas e também como aceleradores de vulcanização da borracha. Esta classe se assemelha aos ditiocarbimatos, porém estes compostos apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, pois enquanto os ditiocarbamatos são monoânions, os ditiocarbimatos são diânions. A principal razão para isto está no tipo de ligação entre o carbono e o nitrogênio, que é formalmente simples para os ditiocarbamatos e dupla para os ditiocarbimatos. A literatura reporta que complexos de sulfonilditiocarbimatos com metais como zinco, estanho e níquel são ativos in vitro contra fungos dos gêneros Botrytis e Colletotrichum. Para ampliar esses estudos, neste trabalho foram sintetizados 4 sais complexos de zinco com o ligante N-butilsulfonilditiocarbimato. Isto foi possível a partir da butanossulfonamida em reação com CS2 e KOH. O ditiocarbimato de potássio assim preparado, reagiu com sulfato de zinco e com haletos de tetrabutilamônio, benziltributilamônio, tetrabutilfosfônio e butiltrifenilfosfônio. Os quatro sais obtidos foram caracterizados por espectroscopias vibracional, de RMN de 1H e 13C. Nos espectros vibracionais de todos os sais complexos, a banda de C=N está deslocada para maiores números de onda em relação ao espectro do ligante livre, enquanto a banda de estiramento do grupo CS2 tem deslocamento contrário, indicando a complexação do metal pelos átomos de enxofre. Os espectros de RMN dos sais complexos são semelhantes aos do ligante. A principal diferença é observada no espectro de RMN de 13C, onde o sinal de carbono do grupo C=N é observado com menor deslocamento químico se comparado ao do ligante livre. Foi avaliada a atividade destes compostos frente ao fungo Rhyzoctonia solani. Os testes in vitro foram realizados pelo método poison food, onde os compostos em 2 concentrações (50 e 150 µmolL-1) foram misturados ao meio de cultura (BDA) e vertidos sobre placas de Petri. Um disco de micélios do fungo foi colocado no centro de cada placa. O diâmetro de crescimento das colônias foi medido e comparado com as placas do controle, no final do terceiro dia do teste. Todos os compostos apresentaram atividade, com destaque para o sal complexo que possui o butiltrifenilfosfônio como contra-íon, com 47% de inibição a 150 µmolL-1. |