"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 19434
| ISSN | 2237-9045 |
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| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Agrárias |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Isabelly Reis Monteiro |
| Orientador | MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, Guilherme de Oliveira Ferraz, JOAO PAULO VIANA LEITE, Liseth Suárez Osorio |
| Título | Prospecção de novas substâncias químicas anti-acetilcolinesterase a partir de plantas. |
| Resumo | Síntese de novas amidas a partir do ácido hidnocárpico extraído de Carpotroche brasiliensis e avaliação de atividade antiacetilcolinesterase. Isabelly Reis Monteiro, Marcelo Henrique dos Santos, Antônio Jacinto Demuner, Liseth Suarez Osorio, Guilherme de Oliveira Ferraz. O objetivo deste trabalho é a síntese de amidas a partir do ácido hidnocárpico extraído de Carpotroche brasiliensis (sapucainha) e a avaliação das suas atividades inibitórias frente à colinesterase. Esta árvore é encontrada em regiões montanhosas dos estados de São Paulo, Rio de Janeiro, Espirito Santo, Bahia e Piauí. Das suas sementes é extraído o óleo de chaulmoogra, usado antigamente para o tratamento de hanseníase. Os principais constituintes desse óleo são os ácidos hidnocárpico (47%), chaulmúgrico (20,8%), górlico (12,4%). Sendo assim, um extrato vegetal foi obtido a partir das sementes de Carpotroche brasiliensis pulverizadas em liquidificador e deixadas de molho em hexano por 48 horas. O ácido hidnocárpico foi isolado a partir do fracionamento desse extrato vegetal obtido, utilizando coluna cromatográfica com sílica em gel impregnada com nitrato de prata. Este foi, então, caracterizado pelas técnicas de infravermelho médio, ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas. O produto de partida seguiu para as reações, sendo primeiramente convertido ao cloreto correspondente utilizando cloreto de tionila e dimetilacetamida como solvente. Então, cada reação prosseguiu one-pot, adicionando aos meios diferentes aminas aromáticas, produzindo uma série de amidas, com rendimentos variando entre 74 e 82%. As aminas utilizadas foram 4-cloroanilina, 4-metoxianilina, 4-fluoroanilina e 3,4-dicloroanilina. As amidas sintetizadas foram caracterizadas por meio das técnicas infravermelho médio e ressonância magnética nuclear, comprovando a estrutura das mesmas. Posteriormente, o ácido isolado e as amidas foram testadas quanto a inibição de colinesterases. O produto de partida e (R)-N-(4-clorofenil)-11-(ciclopent-2-en-1-il) undecanamida não apresentam diferença estatística entre si, não sendo inibidores de colinesterase. As demais amidas demonstraram atividade baixa. Portanto, as modificações estruturais do ácido hidnocárpico pouco contribuíram para ação contra as colinesterases, mas abre caminho para o teste com outras aminas. Pode-se completar a série dos halogênios, utilizar aminas alifáticas e comparar com os resultados já obtidos. (CNPq, FAPEMIG, EMBRAPA-Café, CAPES, FINEP) |
| Palavras-chave | Ácido graxo, Amidação, Acetilcolinesterase |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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