"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 18907
| ISSN | 2237-9045 |
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| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Pós-graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Renan Lima de Oliveira |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Título | Síntese de ésteres quirais derivados do ácido sórbico como potenciais defensivos agrícolas |
| Resumo | Desde os tempos antigos, o ser humano se beneficia da agricultura para obter a sua própria subsistência. Entretanto, desde aquela época, pragas e doenças já prejudicavam tanto as colheitas, quanto o armazenamento dos alimentos. Dessa forma, verifica-se que esses transtornos são tão antigos quanto o combate aos mesmos e, para contornar essa situação, a humanidade sempre buscou diversas formas para proteger essas culturas. Logo, em meio a esse contexto, foram desenvolvidos produtos químicos capazes de auxiliar o homem no campo em suas mais variadas formas de cultivo. Assim surgem os agroquímicos, também chamados de defensivos agrícolas, com a finalidade de proteger, de forma mais eficaz, contra os efeitos prejudiciais de alguns seres vivos potencialmente nocivos às culturas vigentes. Portanto, o objetivo dessa pesquisa será promover a síntese do composto quiral: (1S,2R,5S)-5-metil-2-(propan-2-il)ciclohexil (2E,4E)-hexa-2,4-dienoato, um proeminente derivado do acoplamento do ácido sórbico e do mentol para, posteriormente, epoxidá-lo no composto: (1S,2R,5S)-5-metil-2-(propan-2-il)ciclohexil (2E)-3-(3-metiloxiran-2-il)prop-2-enoato. Este último, por sua vez, dará origem a uma série de ésteres quirais com promissora atividade biológica. Em um balão volumétrico de 100 mL, 1,00 g de ácido sórbico e 1,40 g de mentol serão dissolvidos em tolueno (50 mL). Ácido sulfúrico concentrado (98% m/v, 0,5 mL) será adicionado a mistura reacional para atuar como catalisador. A mistura reacional será agitada por 12 horas sob refluxo, utilizando montagem Dean Stark. Ao término desta etapa, solução aquosa de bicabornato de sódio (50 mL) será adicionado ao balão, com a finalidade de neutralizar o meio reacional. A mistura reacional será transferida para um funil de separação e a fase orgânica separada. A fase aquosa será posteriormente extraida com acetato de etila (3 x 20 mL). A fase orgânica será seca com sulfato de sódio anidro, filtrada e o solvente removido sob vácuo. Esta reação será realizada também pela transformação do ácido sórbico em cloreto de ácido para posterior reação com mentol. As elucidações estruturais de todos os compostos serão realizadas empregando métodos espectrométricos associado aos cálculos teóricos. A atividade biológica dos compostos enantiomericamente puros serão comparadas com as atividades biológicas das misturas racêmicas. |
| Palavras-chave | mentol, ésteres quirais, defensivo agrícola |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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