"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"

24 a 26 de outubro de 2023

Trabalho 18834

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química Orgânica
Setor Departamento de Química
Bolsa Não se Aplica
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro Outros
Primeiro autor Bárbara Tartáglia Gomes Zaganelli
Orientador ROBSON RICARDO TEIXEIRA
Outros membros Fernanda Aparecida Pazeli Albuquerque
Título Síntese de acridino-1,8-dionas com potencial atividade contra a doença de Chagas
Resumo A doença de Chagas, também conhecida como Tripanossomíase americana, é uma infecção causada pelo protozoário Trypanosoma cruzi. A transmissão desse agente infeccioso ocorre principalmente através do inseto conhecido como barbeiro ou triatomíneo. Além disso, outras formas de contaminação incluem transfusão sanguínea de sangue contaminado, transmissão congênita (da mãe para o feto), transplante de órgãos e ingestão de alimentos contaminados. A doença é endêmica em 21 áreas de países da América Latina, incluindo o Brasil, sendo especialmente prevalente em áreas rurais e com baixo poder aquisitivo. Segundo a Organização Mundial de Saúde (OMS), cerca de 6 a 7 milhões de pessoas ao redor do mundo estão infectadas pelo T. cruzi. Até o momento, não há vacina disponível para o tratamento da doença de Chagas, e os medicamentos atualmente disponíveis, benzonidazol e nifurtimox, foram descobertos há mais de cinquenta anos, apresentam diversos efeitos colaterais e possuem eficácia limitada. A descoberta de um novo medicamento é de extrema importância para o tratamento das pessoas afetadas pela doença de Chagas e, consequentemente, para a melhoria da saúde da população, especialmente nas áreas endêmicas. As acridino-1,8-dionas são compostos heterocíclicos que possuem dois anéis cicloexanona fundidos a um anel di-hidropiridina, e apresentam diversas aplicações nos campos farmacêutico, bio-orgânico, síntese orgânica e materiais. Esses compostos possuem similaridade estrutural com outra classe de compostos heterocíclicos, as xantenodionas. Pesquisas conduzidas pelo Grupo de Síntese e Pesquisa de Compostos Bioativos (GSPCB) mostraram que uma xantenodiona apresentou atividade in vitro contra o T. cruzi, e experimentos in vivo realizados com camundongos demonstraram que essa substância foi capaz de melhorar os parâmetros cardíacos dos animais. Esse aspecto é relevante, uma vez que a doença de Chagas afeta o coração dos pacientes infectados pelo parasita. Considerando a similaridade estrutural entre xantenodionas e acridino-1,8-dionas, cogitou-se que estas últimas também poderiam apresentar efeito tripanocida. Este trabalho buscou sintetizar um grupo de acridino-1,8-dionas visando uma futura avaliação do efeito tripanocida dos compostos. A metodologia utilizada para a preparação das acridino-1,8-dionas consistiu em uma reação multicomponente envolvendo dimedona, diferentes aldeídos e aminas aromáticas. As reações foram realizadas a 80°C em acetonitrila, catalisadas por ácido canforsulfônico. No total, foram obtidas quatro acridino-1,8-dionas, com rendimentos variando de 50% a 97% e tempos de reação variando de 3 a 5 horas. Os compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas e espectrométricas e serão biologicamente avaliados no futuro.
Palavras-chave Acridinodionas, Trypanosoma Cruzi, Doença de Chagas.
Forma de apresentação..... Vídeo
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