"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 18617
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Agrárias |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Alícia da Conceição Terbutino da Silva |
| Orientador | PATRICIA FONTES PINHEIRO |
| Título | Síntese de ésteres derivados do carvacrol, análogos ao 2,4-D éster, usando a reação de Steglich |
| Resumo | Os herbicidas são compostos utilizados no controle de plantas daninhas, que são espécies que crescem junto com a cultura de interesse, que podem causar prejuízos e afetar a qualidade das colheitas. Um dos herbicidas mais utilizados no mundo é o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), que apresenta seletividade, controlando as espécies classificadas como eudicotiledôneas. Além do 2,4-D, existem outros ácidos fenoxiacéticos usados como herbicidas e o seu derivado 2,4-D éster [2-(2,4-diclorofenoxi)acetato de 6-metieptila]. Apesar dos benefícios econômicos, o uso de herbicidas de forma frequente tem desencadeado vários problemas, tais como: resistência de plantas daninhas aos herbicidas comerciais, contaminação do meio ambiente e problemas de toxicidade ao homem e organismos não-alvos. Assim, existe grande demanda por parte da indústria de agroquímicos na elaboração de novas substâncias úteis para esse fim, que causem menor impacto ambiental e que sejam menos tóxicos ao homem e animais. Dessa forma, o objetivo deste trabalho foi sintetizar novas moléculas com potencial herbicida, análogas ao 2,4-D éster, livres de cloro, partindo de compostos naturais. Para isso, o material de partida usado foi o carvacrol, que é um fenol natural, presente em óleos essenciais de hortelã pimenta, alecrim pimenta, orégano e de outras plantas. A partir do ácido carvacroxiacético, pela reação de esterificação de Steglich, usando DCC (N,N’- dicicloexilcarboiimida) e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), na presença dos fenóis: timol, eugenol, guaiacol, p-cresol, β- naftol e vanilina, foram sintetizados os ésteres correspondentes. Alíquotas das reações foram analisadas por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM), onde houve a comprovação da formação dos seis ésteres derivados do carvacrol: 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de 2-isopropil-5-metilfenila (1), 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de 4-alil-2-metoxifenila (2), 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de 2-metoxifenila (3), 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de p-toluila (4), 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de naftalen-2-ila (5) e 2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetato de 4-formil-2-metoxifenila (6). Os compsotos sintetizados foram purificados por cromatografia em coluna, usando sílica gel como fase estacionária e uma mistura de hexano: acetato de etila (5:1, v/v) como fase móvel. Os compostos purificados serão analisados por Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio e de carbono (RMN de 1H e de 13C). Posteriormente, serão submetidos a ensaios fitotóxicos, visando avaliar o potencial herbicida dos ésteres semissintéticos. Tendo em vista que foram sintetizados a partir de fenóis que apresentam ação fitotóxica, espera-se que esses compostos tenham potencial atividade herbicida, tendo como uma das vantagens não apresentarem cloro em suas estruturas. |
| Palavras-chave | Ésteres, FENÓIS NATURAIS, Herbicidas |
| Forma de apresentação..... | Vídeo |
| Link para apresentação | Vídeo |
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