Resumo |
Plantas daninhas são espécies consideradas pragas, quando não controladas adequadamente, causam danos à agricultura e prejuízos econômicos. Nas lavouras, um dos métodos de controle de plantas daninhas ocorre por meio da aplicação de herbicidas. Porém, apesar de grandes benefícios, o uso de herbicidas de modo frequente desencadeia outros problemas, como o aumento de espécies resistentes aos herbicidas comerciais e problemas relacionados a contaminação ambiental e danos à saúde dos homens e animais. Dessa forma, existe uma demanda por novos herbicidas, que sejam efetivos no controle de plantas daninhas, mas que não apresentem toxicidade ao homem e que não sejam poluentes para o meio ambiente. Sendo uma das alternativas para esse fim, o uso de produtos naturais e seus derivados. Neste sentido, fenóis naturais como o eugenol, carvacrol e guaiacol já apresentam atividade herbicida, enquanto seus respectivos ácidos fenoxiacéticos são potenciais herbicidas com atividade fitotóxica, citotóxica e genotóxica. Dessa forma, com este trabalho objetivou-se utilizar o subproduto da produção do biodiesel, o glicerol, e ácido fenoxiacético (1) para sintetizar o 2-fenoxiacetato de 2,3-dihidroxipropila (2), que é potencial herbicida, que apresenta maior solubilidade em água. Para a síntese do composto (2) foram testados os seguintes catalisadores: cloreto de ferro (III) aquoso e heteropolisais de ferro (III). Na primeira etapa, em um balão bitubulado adicionaram-se o glicerol (6,754 mmol) e acetona (10,00 mL), na presença do catalisador (0,6754 mmol, 10 mol%), que ficaram sob agitação a temperatura ambiente por 30 minutos, o produto obtido foi o solketal (3). Após essa etapa, no mesmo balão, adicionou-se o ácido fenoxiacético (6,754 mmol) e a reação ficou sob agitação, a temperatura ambiente, por 24 horas. Utilizando-se o cloreto de ferro (III) como catalisador, obteve-se o produto 2-fenoxiacetato de 2,3-dihidroxipropila, já utilizando-se os heteropolisais de ferro (III), em catálise heterogênea, obteve-se o produto fenoxiacetato de (2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metila. Com base nesses resultados, uma nova metodologia one-pot para a formação do solketal e a esterificação usando o ácido fenoxiacético está sendo desenvolvida, utilizando-se de catalisadores verdes e de baixo custo. Sendo a metodologia inédita e com grande potencial na obtenção de um herbicida com maior polaridade e, possivelmente, mais ativo do que os ácidos fenoxiacéticos. Sendo assim, além do aproveitamento do glicerol (subproduto da indústria de biodiesel), há perspectiva na obtenção de novos herbicidas a partir de fenóis naturais (semissintéticos), que sejam menos tóxicos ao homem, aos animais e ao meio ambiente. |