Resumo |
Um dos alótropos do carbono, o fulereno-C60, possui características distintas como sua capacidade aceptora de elétrons, fazendo com que seja muito utilizado como camada transportadora de elétrons (ETL), aditivos ou intercamadas em Células Solares de Perovskita (PSCs). A obtenção de fuleropirrolidinas, por meio de uma reação de cicloadição [3+2] com 1,3-dipolos, possui vantagens em relação a outros métodos de modificação do C60, tais como: normalmente poucas etapas envolvidas na síntese, uso de precursores simples e comerciais, além da possibilidade de acoplar simultaneamente dois substituintes no anel pirrolidínico. As fuleropirrolidinas estão sendo muito utilizadas em PSCs, e os resultados descritos na literatura são promissores, em especial quando são utilizadas como ETLs na construção de dispositivos solares. Neste contexto, o objetivo do trabalho é a obtenção de uma fuleropirrolidina contendo o núcleo tetrazólico em sua estrutura, por meio da cicloadição [3+2] para ser utilizada como aditivo ou ETL em PSCs. A fuleropirrolidina foi obtida por meio de uma rota de síntese linear composta por quatro etapas. A primeira etapa consistiu da bromação do 1,12-dodecanodiol, seguida da alquilação do 5-feniltetrazol comercial para a obtenção do (5’-fenil-1’H-tetrazol-2’-il)dodecanol. Esse produto foi oxidado com clorocromato de piridínio para a formação do respectivo aldeído o (5’-fenil-1’H-tetrazol-2’-il)dodecanal. Na última etapa realizou-se a reação para a formação da fuleropirrolidina desejada utilizando-se o (5’-fenil-1’H-tetrazol-2’-il)dodecanal, sarcosina, fulereno-C60 e tolueno como solvente. A reação permaneceu sob refluxo a 110 °C por cerca de 17 horas. A fuleropirrolidina foi obtida com um rendimento de 38 %, após purificação por cromatografia em coluna. O produto obtido foi caracterizado usando-se espectroscopia na região do infravermelho (IV), espectrometria de massas com ionização por electrospray (ESI-MS) e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Agradecemos os auxílios financeiros concedidos pelo CNPq, CAPES e FAPEMIG para a realização do trabalho. |