"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 17947
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Rafaela Rodrigues Dantas Silva |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | Walysson Ferreira de Paiva |
| Título | Reação multicomponente de Povarov para agregar valor à rejeitos agroindústriais: síntese de tetraidroquinolinas e julolidinas como potenciais inibidores de urease do solo |
| Resumo | Reações multicomponentes surgem como alternativa para atender às atuais demandas energéticas e de sustentabilidade, permitindo a incorporação, em uma única etapa, da maioria dos átomos de três ou mais reagentes, obtendo moléculas com alta complexidade com características de cada um dos reagentes e com uma menor geração de resíduos em comparação com a síntese linear tradicional. A reação multicomponente de Povarov é uma eficiente metodologia sintética para obtenção de compostos N-heterocíclicos, através de uma anilina, um aldeído e um alqueno ou alquino rico em densidade eletrônica, catalisada por um ácido de Lewis ou de Brønsted. As tetrahidroquinolinas possuem uma ampla gama de aplicações como compostos bioativos, apresentando atividades antivirais, antibacterianas, antifúngicas, antiparasita, antitumoral, entre outras aplicações. O presente trabalho tem como objetivo desenvolver uma metodologia para a síntese de diferentes tetraidroquinolinas a partir de substratos advindos da biomassa e posterior avaliação da potencial atividade como inibidor da enzima urease do solo, responsável pelo processo de hidrólise da ureia. Os substratos 4-bromoanilina, formaldeído e 2,3-diidrofurano foram selecionados como substratos modelo para otimizar os seguintes parâmetros: proporção entre os reagentes, solvente, quantidade de catalisador, temperatura, potência de micro-ondas, e tempo de reação. Determinadas as condições que proporcionaram os melhores rendimentos (p-bromoanilina (1 mmol), aldeído (1 mmol), 2,3-diidrofurano (1 mmol), CX4SO3H como catalisador(1 mol%), acetonitrila como solvente (2 mL), 20 minutos de reação em micro-ondas a 50W de potência e 150 °C de temperatura) foi avaliada a reação utilizando o furfural, um substrato advindo da biomassa, como aldeído. As tetraidroquinolinas sintetizadas foram isoladas por cromatografia em coluna de sílica-gel e caracterizadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H com rendimentos de 52% para o produto derivado do formaldeído e de 43% para o produto derivado do furfural. |
| Palavras-chave | N-heterociclos, sustentabilidade, química verde |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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