"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 17876
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Beatriz Pussente Freitas |
| Orientador | PATRICIA FONTES PINHEIRO |
| Outros membros | Alícia da Conceição Terbutino da Silva, ANGEL AMADO RECIO DESPAIGNE, Milene Miranda Praça Fontes |
| Título | Síntese e avaliação da fitotoxicidade de N-fenil-2-fenoxiacetamidas derivadas do carvacrol |
| Resumo | As plantas daninhas são pragas agrícolas que prejudicam a produtividade das lavouras. Para combater essas espécies, são utilizados agroquímicos, como os herbicidas, que ajudam a manter a produtividade e a lucratividade do setor. No entanto, o uso indiscriminado desses herbicidas pode causar danos ao meio ambiente, afetando organismos não-alvo, contaminando o solo, a água e podem ser maléficos para a saúde humana. Além disso, as plantas daninhas desenvolveram resistência a alguns herbicidas comerciais, devido ao seu uso frequente. Diante disso, há uma demanda crescente na indústria de agroquímicos por novas substâncias que sejam eficientes no controle de plantas daninhas, mas que causem menos impacto ambiental. Portanto, objetivou-se com este trabalho sintetizar e avaliar a fitotoxicidade de N-fenil-2-fenoxiacetamidas derivadas do carvacrol, um fenol natural. Para tal, a primeira etapa foi a síntese do ácido carvacroxiacético, realizada pela reação do carvacrol com o 2-cloroacetato de sódio, em meio básico, sob refluxo por 5h. Posteriormente, realizou-se a protonação utilizando ácido clorídrico concentrado. O ácido carvacroxiacético foi purificado por extração líquido-líquido utilizando solventes quimicamente ativos. A partir deste ácido, usando DCC (N,N’- dicicloexilcarboiimida) e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), na presença das anilinas o, m e p cloradas, bromadas e fluoradas foram obtidas as N-fenil-2-fenoxiacetamidas correspondentes: N-(2-clorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (1), N-(3-clorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (2), N-(4-clorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (3), N-(2-bromofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (4), N-(3-bromofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (5) e N-(4-bromofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (6), N-(2-fluorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (7), N-(3-fluorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (8), N-(4-fluorofenil)-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (9) e a N-fenil-2-(5-isopropil-2-metilfenoxi)acetamida (10). Os produtos sintetizados foram analisados por espectroscopia no IV, espectros de massas e RMN de ¹H e ¹³C. Os compostos 1-10 foram usados no preparo de emulsões contendo 1% (m/v) de Tween 80, em água destilada, na concentração de 3 mmol.L-1. As emulsões preparadas foram utilizadas em ensaios biológicos frente ao crescimento radicular de alface (Lactuca sativa), in vitro, para avaliação da potencial atividade herbicida. Dentre as moléculas testadas, apenas os tratamentos com as moléculas 3 e 6, contendo respectivamente cloro e bromo na posição para do anel fenil, apresentaram diferença estatística em relação ao controle negativo. A molécula 3 inibiu 67% e a 6 inibiu 41% do crescimento radicular de alface. As N-fenil-2-fenoxiacetamidas contendo o grupo fluoro não apresentam potencial atividade herbicida relevante na concentração testada. Moléculas similares poderão ser obtidas para novos ensaios. |
| Palavras-chave | compostos fenólicos naturais, herbicida, fitotoxicidade |
| Forma de apresentação..... | Vídeo |
| Link para apresentação | Vídeo |
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