"Ciências Básicas para o Desenvolvimento Sustentável"
24 a 26 de outubro de 2023
Trabalho 17820
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PROBIC/FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | André Filipe Leite Cardoso Araujo |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | Kamylla Calzolari Ferreira |
| Título | Síntese de compostos derivados do anidrido maleico e mentol |
| Resumo | Graças aos avanços nas discussões sobre o emprego de defensivos agrícolas, a comunidade acadêmica tem voltado seus olhos, cada vez mais, para produtos naturais e seus derivados. Dentre os exemplos, podemos citar o mentol, que vem sendo empregado como repelente de insetos há vários anos. O mentol e citronelol, utilizados como reagentes para as sínteses descritas neste trabalho, apresentam diversas vantagens econômicas e ambientais por serem oriundos de fontes renováveis e possuírem uma gama de possibilidades de emprego no controle de diversos patógenos no campo. Este trabalho tem como objetivo a síntese de compostos derivados do mentol, citronelol e anidrido maléico. Os compostos sintetizados serão avaliados quanto a atividade herbicida e inseticida. A etapa inicial da síntese envolveu a obtenção do ácido (Z)-4-(((1R,2S,5R)-2-isopropil-5-metilciclohexil)oxi)-4-oxobut-2-enóico (3), alcançada por meio da reação de esterificação do mentol (2) com anidrido maleico (1). A síntese do composto (5) se deu por meio da reação de Diels-Alder do ácido (3) e isopreno (4) pela irradiação em micro-ondas por 3 minutos. A reação entre o anidrido maleico e o mentol envolveu a abertura do anel do anidrido por protonação, seguida pela adição nucleofílica do mentol ao cátion resultante, levando à formação do éster mentílico (3), na forma de um sólido branco com rendimento de 54%. No espectro de infravermelho, foram identificados picos característicos de estiramento de ligações Csp3-H em 2955 cm-1 e estiramento de ligações Csp2-H em 3010 cm-1. Além disso, foi observado um pico correspondente ao estiramento de carbonila em 1704 cm-1, cuja posição no espectro é influenciada pela conjugação com a dupla ligação. Essas informações fornecem indícios sobre a estrutura molecular dos compostos sintetizados. Neste trabalho foram sintetizadas duas moléculas derivadas de um produto natural em rendimentos razoáveis. As estruturas desses compostos serão confirmada empregando ressonância magnética nuclear e espectro de massas. |
| Palavras-chave | mentol, esterificação, agroquímico |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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