“Inteligência Artificial: A Nova Fronteira da Ciência Brasileira”
19 a 24 de outubro de 2020
Trabalho 13953
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Ana Luiza Quintão Santos |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Título | Síntese de ésteres de julolidinas pela reação multicomponente de Povarov |
| Resumo | A síntese orgânica está aliada às grandes inovações tecnológicas e científicas da Ciência Moderna, contribuindo significativamente nos vários desafios científicos e tecnológicos enfrentados pela sociedade. A capacidade de sintetizar e produzir novas substâncias químicas são fundamentais em diversas áreas, como: de alimentos, de cosméticos, de combustíveis, de farmoquímicos, de agroquímicos, dentre outros. Um dos maiores desafios da síntese orgânica é o desenvolvimento de novas metodologias de sínteses mais eficientes, econômicas e ecologicamente corretas. Neste cenário, as reações multicomponentes (RMCs) surgem como uma alternativa à síntese clássica. Elas são reações na qual três ou mais componentes se combinam em uma única etapa de forma “one pot”, e apresentam vantagens em relação à síntese tradicional, pois respeitam os príncipios da Química Verde, tais como: a economia atômica, o menor número de etapas, a menor geração de resíduos e a simplicidade operacional. Dentre as RMCs pode-se citar a reação de Povarov, que é uma reação entre uma arilamina, um composto carbonílico (aldeído ou cetona), e um alqueno ou alquino rico em densidade eletrônica. Esse processo pode ser catalisado por ácidos de Lewis ou de Brønsted, e dependendo das condições reacionais, é possível acessar três diferentes classes de N-heterociclos: as tetraidroquinolinas, as quinolinas e as julolidinas. Neste trabalho, empregou-se a reação multicomponente de Povarov (RMCP) para a síntese de diferentes ésteres de julolidinas com potencial atividade herbicida, catalisada pelo ácido p-sulfônico calix[4]areno (CX4SO3H) assistida por irradiação micro-ondas (IMO). Inicialmente, foi realizada a transesterificação do p-aminobenzoato de etila, em sistema de refluxo, empregando diferentes álcoois e hidróxido de potássio como catalisador; na qual foram obtidos 3 p-aminobenzoatos, com rendimentos que variaram de 76 a 86%. Empregando-se a reação de Povarov, foram sintetizadas 6 julolidinas a partir dos diferentes p-aminobenzoatos, formaldeído e 2,3-diidrofurano. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diastereoisômeros, das quais 3 possuem a estereoquímica trans 1-3[(±)-T] e 3 possuem a estereoquímica cis 1-3(C). Elas foram separadas pela técnica da cromatografia em coluna (CC), obtendo rendimentos que variaram de 36 a 46%. A metodologia utilizada neste trabalho permitiu a síntese de diferentes ésteres de julolidinas utilizando uma rota sintética simples, obtendo-se os diastereoisômeros isolados com bons rendimentos. Todos os produtos sintetizados foram analisados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizados por espectrometria de massas (EM). |
| Palavras-chave | Síntese orgânica, Reação multicomponente de Povarov, Éster de julolidina |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
|---|