“Inteligência Artificial: A Nova Fronteira da Ciência Brasileira”
19 a 24 de outubro de 2020
Trabalho 13930
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG, Outros |
| Primeiro autor | Guilherme de Oliveira Ferraz |
| Orientador | MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, Bianca Lana de Sousa, Dayana Alves Rodrigues, Liseth Suárez Osorio |
| Título | Síntese e avaliação biológica de triazóis derivados a partir da guttiferona-A isolada de Garcinia gardneriana (bacupari) |
| Resumo | Garcinia gardneriana (Rheedia gardneriana), popularmente conhecida como bacupari, é uma árvore nativa do Brasil que possui a capacidade de sintetizar diversos metabólitos secundários. Dentre eles, destacam-se compostos fenólicos, xantonas, biflavonóides e benzofenonas, incluindo a guttiferona-A, que exibem diversas propriedades biológicas, como atividades anticâncer, anticolinesterásica, antibacteriana, leishmanicida, tripanocida, entre outras. No presente trabalho, a guttiferona-A (G-A) foi isolada das sementes de G. gardneriana por cromatografia em coluna e identificada por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE-UV-vis). A partir da estratégia de hibridização molecular entre a guttiferona-A e o núcleo 1,2,3-tri azólico via reação “click”, foram sintetizados quatro derivados triazólicos inéditos, com rendimentos variando de 71 a 85%. Todos os compostos foram identificados através de técnicas espectroscópicas e espectrométricas (Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C). Os compostos sintetizados e a guttiferona-A foram avaliados quanto à atividade citotóxica a 40 μM em relação a três linhagens celulares tumorais: câncer de pulmão de células não pequenas (A549), carcinoma de mama estrogênio-positivo (MCF-7) e carcinoma hepatocelular (HepG2). Todas as linhagens celulares exibiram alta resistência à maioria dos compostos testados. No entanto, os tratamentos com guttiferona-A e o derivado 14-O-(1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A (6) exibiram efeitos citotóxicos contra todas as linhagens testadas. A viabilidade celular de A549 foi reduzida em aproximadamente 90% e 80% quando tratadas com G-A e 6, respectivamente. Já as culturas de HepG2 foram mais resistentes, sendo observadas reduções de 80% e 65% da viabilidade dessas células por gutifferona-A e composto 6, respectivamente. Os ensaios mostraram que a viabilidade celular nas culturas de MCF-7 tratadas com G-A e 6 apresentou redução entre 40% e 55%, indicando efeitos menores sobre essas células em relação às demais. Assim, o derivado triazólico 6 apresentou maior atividade citotóxica, embora ainda moderada, dentre as substâncias testadas contra a linhagem MCF-7. Para as demais linhagens celulares, o precursor foi mais ativo, sendo os efeitos mais promissores encontrados contra A549. Em conclusão, esses resultados indicam que a guttiferona-A e seu derivado 14-O-(1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A podem ser considerados como protótipos promissores para a obtenção de novos compostos citotóxicos com a finalidade de melhorar as propostas terapêuticas. |
| Palavras-chave | Benzofenona, triazóis, câncer |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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