“Inteligência Artificial: A Nova Fronteira da Ciência Brasileira”
19 a 24 de outubro de 2020
Trabalho 13643
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Instituto de Ciências Exatas e Tecnológicas - Campus Florestal |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Guilherme Martins Fernandes |
| Orientador | LEANDRO JOSE DOS SANTOS |
| Outros membros | André Siqueira Montijo, Letícia Carla Silveira Souza, Vívian Helene Diniz Araújo |
| Título | Obtenção de novos derivados heterocíclicos do fulereno-C60: planejamento e início da rota de síntese. |
| Resumo | O Buckminsterfulereno, conhecido também como C60 pertence a uma notável classe de alótropos de carbono, denominadas por fulereno, no qual ele é o mais abundante. Os fulerenos apresentam diversas propriedades, dentre elas, propriedades fotofísicas e fotodinâmicas. Pode-se utilizar estas propriedades em aplicações biológicas, como por exemplo, em terapia fotodinâmica (TFD) no tratamento de tumores superficiais. Isso porque, o C60 pode absorver luz de comprimento de onda adequado, passando para um estado excitado, e na presença de O2 formar espécies reativas de oxigênio (EROs), que são altamente citotóxicas. Entretanto, a baixa solubilidade do C60 em solventes usuais, é uma limitação para o estudo de suas propriedades. A alternativa que vem sendo utilizada é a modificação química da estrutura do C60, para se obter derivados solúveis em uma variedade de solventes. Logo, o objetivo é na síntese de novos derivados do C60, solúveis em solventes usuais, que permitirá o estudo de suas propriedades fotofísicas. Para isso, foi proposta uma rota de síntese a partir do 1,12-dodecanodiol. A primeira etapa realizada foi a síntese do 12-bromododecan-1-ol, utilizando-se como reagentes o 1,12-dodecanodiol, HBr (48 %) e tolueno como solvente. A reação permaneceu sob agitação magnética e refluxo (acoplada a um sistema Dean-Stark) por 24 h. Após elaboração, o produto foi purificado por cromatografia em coluna, utilizando sílica gel como fase estacionária e um gradiente de acetato de etila/hexano como fase móvel, sendo obtido com um rendimento de 44 %. A formação do produto foi sugerida pela confirmação de bandas características no seu espectro de infravermelho, em 3323,2 cm-1 (estiramento da ligação O-H), em 2922,1 e 2853,2 cm-1 (estiramento da ligação C-H) e 719,3 cm-1 (estiramento da ligação C-Br). As demais etapas serão realizadas posteriormente e envolvem reações de substituição, oxidação da hidroxila e cicloadição [3+2] para formarão das fuleropirrolidinas contendo anéis heterocíclicos. Ao final, serão obtidas duas novas fuleropirrolidinas, contendo anéis tetrazólicos, que serão encaminhadas para avaliação de suas propriedades fotofísicas na produção de EROs. |
| Palavras-chave | fulereno-C60, síntese, fuleropirrolidinas. |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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