Resumo |
Os ditiocarbamatos são fungicidas protetores aplicados isoladamente ou em conjunto com fungicidas sistêmicos e são eficientes no controle de várias doenças de plantas. Os ditiocarbimatos se assemelham estruturalmente aos ditiocarbamatos, porém, são menos estudados e ainda não existem aplicações comerciais para seus derivados. Algumas publicações já demostraram que ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas apresentam atividade antifúngica in vitro. O objetivo deste trabalho foi a síntese de 4 sais complexos de zinco derivados de ditiocarbimato e a avaliação de sua atividade antifúngica. O ligante N-octanosulfonilditiocarbimato foi preparado a partir da octanossulfonamida em reação com CS2 e KOH. A reação deste ligante com sulfato de zinco produziu o ânion complexo bis(N-octilsulfonilditiocarbimato)zincato(II), que foi isolado na forma de quatro sais diferentes, com os cátions tetrabutilamônio, benziltributilamônio, tetrabutilfosfônio e butiltrifenilfosfônio. Os compostos foram purificados e caracterizados por espectroscopias na região do infravermelho, de RMN de 1H e de 13C. Nos espectros vibracionais de todos os sais complexos, a banda de C=N está deslocada para maiores números de onda em relação aos espectros dos ligantes livres, enquanto a banda de estiramento do grupo CS2 tem deslocamento contrário, indicando a complexação do metal pelos átomos de enxofre. Os espectros de RMN dos complexos são análogos ao do ligante livre, sendo a principal diferença o sinal de carbono do grupo C=N que, no espectro de RMN de 13C do complexo é observado com menor deslocamento químico que no espectro de seu ligante livre. Nos espectros de RMN de 1H, a integração dos sinais está de acordo com a proporção de 2:1 (cátion:ânion). O crescimento micelial de Botrytis cinerea foi avaliado na presença desses novos sais. Os testes in vitro foram realizados pelo método poison food, onde os compostos em 2 concentrações (50 e 150 µmolL-1) foram misturados ao meio de cultura BDA e um disco de micélio foi colocado no centro de cada placa de Petri. As medidas do diâmetro de crescimento das colônias foram comparadas com as placas do controle, no final do terceiro dia do teste. Todos os compostos apresentaram boa atividade, com destaque para o sal complexo que possui o butiltrifenilfosfônio como contra-íon, que apresentou 52% de inibição a 150 µmolL-1. |