“Inteligência Artificial: A Nova Fronteira da Ciência Brasileira”
19 a 24 de outubro de 2020
Trabalho 13541
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Primeiro autor | Maria Fernanda Vieira Dias |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Iare Soares Ribeiro, Laércio Zambolim , Nathália Matias Albuini |
| Título | Novos alilditiocarbimatos de amônio e fosfônio derivados de 4-clorobenzaldeído e butilsulfonilditiocarbimato de potássio e sua atividade antifúngica frente ao fungo Hemileia vastatrix |
| Resumo | A busca por novos compostos biologicamente ativos é de grande importância para controlar doenças e pragas na agricultura e manter o potencial produtivo das culturas. Um dos grandes problemas enfrentados na agricultura é a perda da produção devido ao ataque de patógenos, entre eles, os fungos. A síntese de novos compostos biologicamente ativos visa produzir novos princípios ativos que sejam mais eficazes e menos nocivos aos seres humanos e ao meio ambiente. Além disso, muitos agroquímicos comercializados têm perdido sua eficácia devido à seleção de micro-organismos resistentes. O fungo Hemileia vastatrix é responsável pela doença conhecida como ferrugem do café e tem causado perdas significativas em lavouras de café da América Latina. Entre as diversas classes de substâncias comercialmente disponíveis para o controle de fungos estão os ditiocarbamatos. Apesar da semelhança estrutural com os ditiocarbamatos, há poucos relatos na literatura envolvendo os ditiocarbimatos. Este trabalho descreve a síntese e caracterização de três novos sais alilditiocarbimatos e um estudo da sua atividade antifúngica frente a H. vastatrix. Na primeira etapa da síntese foi realizada uma reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH) entre 4-clorobenzaldeído e acrilato de metila, na presença de trimetilamina como catalisador e metanol como solvente. Essa estratégia sintética possibilitou a formação de uma nova ligação C-C, tendo como vantagens a total economia de átomos e um produto bastante funcionalizado. O aduto de MBH formado foi submetido a reação com brometo de lítio em meio ácido, dando origem a um brometo alílico. Na etapa seguinte foi realizada a reação entre o brometo alílico e butilsulfonilditiocarbimato de potássio, formando um sal alilditiocarbimato de potássio. Para produzir três diferentes sais contendo esse ânion, o cátion potássio foi substituído por três diferentes cátions dando origem aos novos compostos: (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-clorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de tetrabutilamônio (1), (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-clorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de benziltributilamônio (2) e (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-clorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de tetrabutilfosfônio (3). As novas substâncias são óleos viscosos e foram obtidas com rendimentos satisfatórios (78, 71 e 75 %, respectivamente). As análises por espectroscopias no infravermelho e de RMN de 1H e 13C confirmaram as estruturas dos sais preparados. As três novas substâncias foram utilizadas em um estudo para avaliar a inibição da germinação de esporos de H. vastatrix. Foram escolhidas duas concentrações e as porcentagens de inibição obtidas foram 48, 37 e 29 % a 0,05 mmol.L-1 e 51, 44 e 44 % a 0,1 mmol.L-1 para 1, 2 e 3, respectivamente. Dentre as substâncias testadas, o composto 1 se mostrou o mais promissor para um aprofundamento de estudos de atividade antifúngica, visando o controle da ferrugem do café. |
| Palavras-chave | aduto de Morita-Baylis-Hillman, alilditiocarbimatos, Hemileia vastatrix |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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