“Inteligência Artificial: A Nova Fronteira da Ciência Brasileira”
19 a 24 de outubro de 2020
Trabalho 13501
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Iare Soares Ribeiro |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Laércio Zambolim , Maria Fernanda Vieira Dias, Nathália Matias Albuini |
| Título | Síntese e caracterização de novos alilditiocarbimatos derivados do 4-fluorobenzaldeído e sua atividade antifúngica frente a Rhizoctonia solani |
| Resumo | A população mundial vem crescendo a cada ano gerando também um aumento na demanda por alimentos. Entretanto, aumentar as áreas produtivas não é uma solução ambientalmente interessante, visto que nosso planeta já sofre bastante devido ao desmatamento desenfreado de anos anteriores. Uma boa parte da produção agrícola é perdida devido ao ataque de patógenos e, portanto, o estudo de estratégias para conter esses micro-organismos é de grande importância. Nesse contexto, o uso de agroquímicos para o controle de pragas e doenças tem mostrado efeitos positivos ao longo dos anos. Os ditiocarbamatos são substâncias empregadas na agricultura desde a década de 40 e controlam um grande número de doenças fitopatogênicas. Os ditiocarbimatos possuem algumas semelhanças com os ditiocarbamatos, porém ainda são pouco estudados. Esse trabalho teve como objetivo sintetizar três novos sais alilditiocarbimatos e avaliar suas atividades antifúngicas frente ao fungo Rhizoctonia solani. Os compostos foram preparados a partir da reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH) entre 4-fluorobenzaldeído e acrilato de metila. A segunda etapa da síntese consistiu na reação do aduto de MBH com brometo de lítio em meio ácido. Na terceira etapa, o brometo alílico formado reagiu com butilsulfonilditiocarbimato de potássio formando um sal alilditiocarbimato de potássio. Visando melhorar a estabilidade do sal formado, o cátion potássio foi substituído por três diferentes cátions orgânicos dando origem às substâncias inéditas: (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-fluorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de N-butiltrifenilfosfônio (A), (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-fluorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de tetrafenilfofônio (B) e (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-fluorofenil)alil-(N-butylsulfonyl)ditiocarbimato de benziltrifenilfosfônio (C). Os sais foram obtidos com rendimentos de 74, 85 e 79 %, respectivamente. A confirmação das estruturas dos novos compostos foi feita através da análise por espectroscopias no infravermelho e de RMN de 1H e 13C. Para avaliar a atividade antifúngica desses compostos frente a R. solani, foi empregado método Poison Food. Os compostos foram adicionados ao meio de cultura nas concentrações de 0,05 e 0,5 mmol.L-1 e um disco contendo micélio do fungo foi depositado no centro da placa de Petri contendo o meio de cultura. Nas concentrações estudadas, os compostos A, B e C inibiram o crescimento micelial, respectivamente, em 9, 15 e 14 % a 0,05 mmol.L-1 e 36, 54 e 40 % a 0,5 mmol.L-1. O sal B foi o composto mais promissor para o aprofundamento de estudos de atividade antifúngica dessa nova classe de compostos. |
| Palavras-chave | Ditiocarbimato, Morita-Baylis-Hillman, Rhizoctonia solani |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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