"A Transversalidade da Ciência, Tecnologia e Inovações para o Planeta"

5 a 7 de outubro de 2021

Trabalho 15755

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química Orgânica
Setor Instituto de Ciências Exatas e Tecnológicas - Campus Florestal
Bolsa CNPq
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro CNPq
Primeiro autor Guilherme Martins Fernandes
Orientador LEANDRO JOSE DOS SANTOS
Outros membros André Siqueira Montijo, Gustavo Campolina Costa, Letícia Carla Silveira Souza, Vívian Helene Diniz Araújo
Título Obtenção de fuleropirrolidinas: rota de síntese a partir do THF
Resumo O Buckminsterfulereno, conhecido também como C60 pertence a uma notável classe de alótropos de carbono, denominadas por fulereno, no qual ele é o mais abundante. Os fulerenos apresentam diversas propriedades, dentre elas, propriedades fotofísicas e fotodinâmicas. Pode-se utilizar estas propriedades em aplicações biológicas, como por exemplo, em terapia fotodinâmica (TFD) no tratamento de tumores superficiais. Entretanto, a baixa solubilidade do C60 em solventes usuais, é uma limitação para o estudo de suas propriedades. A alternativa que vem sendo utilizada é a modificação química do C60, para se obter derivados solúveis em uma variedade de solventes. Neste contexto, foi utilizada uma rota de síntese a partir do tetrahidrofurano (THF), para a obtenção de uma nova fuleropirrolidina. Na primeira etapa foi obtido o 4-bromobutan-1-ol, utilizando-se como reagentes o THF e HBr (48%). A reação permaneceu sob agitação e refluxo por 2 h. Logo após, foi realizado neutralização com Na2CO3(sat) e posteriormente lavagem da fase orgânica com NaCl(sat). Por último foi adicionado Na2SO4 anidro na fase orgânica e o excesso de THF eliminado no rotaevaporador. O óleo amarelo claro obtido foi utilizado na etapa seguinte sem uma purificação adicional. Na segunda etapa foi obtido o 4-[(1-fenil-1H-tetrazol-5-il)sulfanil]butan-1-ol, utilizando como reagentes o 4-bromobutan-1-ol, 1H-fenil-5-tiotetrazol comercial, K2CO3 anidro e acetona como solvente. A mistura permaneceu sob agitação magnética e refluxo por 30 h. Após filtração e evaporação do solvente, a mistura foi purificada por cromatografia em camada de sílica (CCS), utilizando-se como eluente uma mistura de hexano/acetato de etila, sendo obtido o produto, um óleo incolor, com 78% de rendimento. Esse produto foi utilizada na reação com clorocromato de piridínio (PCC), acetato de sódio e CH2Cl2 como solvente. A mistura de reação permaneceu sob banho de gelo e agitação magnética na primeira 1 h e por mais 1 h a temperatura ambiente. Em seguida a mistura foi filtrada em uma 'cama' de sílica e o solvente evaporado, sendo obtido o aldeído como um óleo incolor, que foi utilizado sem purificação adicional. Por último foi realizada a reação de cicloadição entre o aldeído obtido na etapa anterior, o C60, sarcosina e tolueno como solvente. A mistura permaneceu sob agitação magnética e refluxo por 19 h. Em seguida o solvente foi eliminado no rotaevaporador e a mistura purificada por meio de CCS, utilizando-se como eluente uma mistura de tolueno/acetato de etila. A fuleropirrolidina foi obtida como um sólido marrom escuro com 51% de rendimento. A evolução das reações foi acompanhada por cromatografia em camada delgada e por alterações características nas colorações das misturas. As estruturas dos produtos foram sugeridas por meio de seus espectros na região do IV e comparação com os dados da literatura. A fuleropirrolidina foi solúvel em solventes orgânicos usuais o que permitirá o estudo de suas propriedades fotofísicas.
Palavras-chave síntese, fulereno-C60, propriedades fotofísicas
Forma de apresentação..... Vídeo
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