"A Transversalidade da Ciência, Tecnologia e Inovações para o Planeta"
5 a 7 de outubro de 2021
Trabalho 15466
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Pós-graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Gabriel Abranches Dias Castro |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Título | Obtenção de uma nova julolidina fluorescente através de condensação aldólica |
| Resumo | A síntese orgânica é ferramenta primordial para a melhoria da qualidade de vida do ser humano através da construção planejada de novas moléculas com melhor performance como medicamentos, corantes, cosméticos, polímeros, agroquímicos e inúmeros outros materiais necessários no dia a dia. Uma classe de compostos que vem ganhando destaque em diversas aplicações tecnológicas são as julolidinas. Elas são derivadas de uma anilina, com substituintes N-alquil, que formam dois anéis de seis membros em torno da anilina. Elas já foram reportadas como corantes sensibilizantes para células solares, substâncias quimiluminescentes, antidepressivos, complexantes para detecção de metais, entre outros. O objetivo deste trabalho foi a síntese e caracterização de uma nova julolidina fluorescente, partindo da 9-formil-8-hidroxijulolidina. Para isso, a 9-formil-8-hidroxijulolidina foi submetida reação aldólica, adicionando 0,25 mmol dela em um balão de fundo redondo, juntamente com metilcianoacetato (0,50 mmol) e a trietilamina (0,50 mmol). Essa mistura foi solubilizada em acetonitrila (5,0 mL) e aquecida a 50 °C, sob agitação magnética, por 20 horas. Com o passar do tempo, notou-se que a mistura se tornou fortemente alaranjada, e, quando uma alíquota dela era diluída em etanol se tornava verde fluorescente, o que indica que o produto de interesse estava sendo formado. Posteriormente, uma alíquota da mistura reacional foi retirada e analisada por cromatografia em camada delgada, empregando éter etílico como fase móvel. No fim do experimento, foi realizada uma extração líquido-líquido, com água acidificada com HCl (1%) (10 mL) e acetato de etila (3x15 mL), com a finalidade de se retirar a trietilamina. Por fim, o produto de interesse foi isolado por cromatografia em coluna, empregando sílica gel como fase estacionária e éter etílico como fase móvel. Após a separação, o composto final foi recristalizado em uma mistura de tolueno/diclorometano (1:1), onde foram obtidos cristais alaranjados. O composto foi obtido com 40% de rendimento, e foi identificado e caracterizado por espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. |
| Palavras-chave | Julolidinas, Química orgânica, Fluorescência |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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