"A Transversalidade da Ciência, Tecnologia e Inovações para o Planeta"
5 a 7 de outubro de 2021
Trabalho 14529
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Pós-graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Samira Soares Santiago |
| Orientador | ROBSON RICARDO TEIXEIRA |
| Título | Desenvolvimento de uma rota sintética para a síntese de novos derivados da vanilina com fragmentos 1,2,3-triazólicos |
| Resumo | A vanilina, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, é um composto cristalino, de origem natural e responsável pelo aroma de baunilha. Ela possui diversas aplicações industriais, dentre elas é possível citar seus usos na indústria alimentícia, como, por exemplo, na produção de chocolates, sorvetes e bebidas. Além disso, a vanilina também apresenta importantes bioatividades tais como atividade antioxidante, antimicrobiana, antimutagênica e anticâncer. O presente trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de uma rota sintética para a preparação de derivados triazólicos da vanilina. Com base nos relatos de bioatividades descritas tanto para a vanilina bem como para compostos 1,2,3-triazólicos, acredita-se que a associação da unidade estrutural vanilina com diferentes fragmentos 1,2,3-triazólicas possa resultar em novos compostos bioativos. Tal fato motivou o desenvolvimento de uma rota sintética para a preparação destes derivados. Na presente investigação, a rota sintética desenvolvida resultou na preparação de um total de quatro derivados triazólicos da vanilina ainda não descritos na literatura. Para tal, a vanilina foi inicialmente tratada com epicloridrina em meio básico resultando na formação de uma mistura inseparável dos compostos 3-metoxi-4-(oxiran-2-ilmetoxi) benzaldeído (SSS-01) e 4-(3-cloro-2-hidroxipropoxi)-3-metoxi benzaldeído (SSS-02). Essa mistura, por sua vez, foi submetida à reação com azida de sódio o que levou à formação da substância 4-(3-azido-2-hidroxipropoxi)-3-metoxi benzaldeído (SSS-03). Por fim, a reação click entre a azida orgânica SSS-03 e os alcinos terminais pent-1-ino, 1-etinil-4-nitrobenzeno, 3-etiniltolueno e 2- etinilanisol resultou na obtenção dos quatro derivados triazólicos da vanilina. As estruturas dos compostos foram confirmadas via espectroscopia no infravermelho bem como espectroscopia de ressonância magnética nuclear (1H and 13C). A rota desenvolvida ainda necessita ser otimizada. Porém, vislumbra-se que a mesma será de grande utilidade para a obtenção de novos derivados triazólicos da vanilina e que terão suas bioatividades (anticâncer, fungicida e leishmanicida) subsequentemente investigadas. |
| Palavras-chave | Vanilina, compostos triazólicos, reação click |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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