Fome e Abundância: Um Paradoxo Brasileiro?
17 a 22 de outubro de 2016
Trabalho 6812
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | Ações Afirmativas/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Tássia de Sousa Costa |
| Orientador | VANIA MARIA TEIXEIRA CARNEIRO |
| Outros membros | Giovana Arrighi Ferrari |
| Título | Estudos Visando à Síntese da Pulmonarina B e Derivados |
| Resumo | Muitos compostos com pronunciada atividade inseticida, herbicida ou fungicida apresentam como principal mecanismo de ação a inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE) e têm sido amplamente utilizadas para o controle de pragas agrícolas, tais como os organofosforados e os carbamatos. A pulmonarina B é um produto natural isolado recentemente a partir do invertebrado marinho Synoicum pulmonaria, coletado na costa da Noruega. A atividade inibidora da enzima acetilcolinesterase apresentada por este produto natural, aliada à constante necessidade pelo descobrimento de novos compostos eficazes no controle de pragas agrícolas, torna esta molécula um alvo promissor na busca de novos agroquímicos. Este trabalho tem como objetivo a síntese da pulmonarina B e de seus derivados, para a realização posterior de testes de atividade inseticida, herbicida e fungicida. Até o presente momento, foram sintetizados dois análogos da pulmonarina B, os sais de amônio quaternários haleto de 2-(4-metoxifenilatoxi)-N,N,N-trimetiletanoamínio (1) e o haleto de 3-(4-metoxifenilatoxi)-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio (2). As sínteses desses compostos foram realizadas de como descrito a seguir. Primeiramente, foram preparados os sais de amônio quaternário iodeto de 2-hidroxi-N,N,N-trimetiletanoamínio (3) e iodeto de 3-hidroxi-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio (4) a partir dos amino-álcoois etanolamina (5) e 3-amino-1-propanol (6), respectivamente. A conversão dos amino-álcoois nos sais de amônio foi realizada pela reação com iodometano na presença de carbonato de potássio, empregando metanol anidro como solvente e sob atmosfera inerte e agitação por um período de 24 h. Em seguida, o cloreto de 4-metoxifenilacetila (7) foi preparado através da reação do ácido 4-metoxifenilacético (8) com cloreto de oxalila e N,N-dimetilformamida, em diclorometano, sob atmosfera inerte e agitação por 4 h. A reação do cloreto de acila 7 com os sais de amônio 3 e 4 (em diclorometano, atmosfera inerte e agitação por 24 h) levou à formação dos compostos desejados 1 e 2, respectivamente. Após purificação através de cromatografia em coluna, os rendimentos globais formam de 34,1% para 1 e 5,1% para 2. Os produtos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho e de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C. Atualmente, estão sendo realizados estudos visando a otimização das sínteses dos produtos 1 e 2, além de estudos visando a síntese da pulmonarina B e outros derivados. Assim, posteriormente, pretende-se avaliar as potenciais atividades agroquímicas destas substâncias sintéticas. |
| Palavras-chave | Síntese Orgânica, Agroquímicos, Pulmonarina B |
| Forma de apresentação..... | Painel |