Fome e Abundância: Um Paradoxo Brasileiro?
17 a 22 de outubro de 2016
Trabalho 6779
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Giovana Arrighi Ferrari |
| Orientador | VANIA MARIA TEIXEIRA CARNEIRO |
| Outros membros | Tássia de Sousa Costa |
| Título | Estudos Visando a Síntese da Pulmonarina A e Análogos |
| Resumo | A permanente busca por novos agroquímicos tem sido justificada pela necessidade de uma maior eficiência produtiva nas plantações, redução dos resíduos tóxicos liberados no meio ambiente e melhora efetiva dos mecanismos de resistência desenvolvidos pelas pragas aos produtos aplicados. Dentro deste contexto, o produto natural pulmonarina A, isolado recentemente a partir do invertebrado marinho Synoicum pulmonaria, apresenta-se como uma molécula promissora para ser usada como inspiração na busca de novos compostos com atividade agroquímica. Seguido ao seu isolamento em 2014, ensaios preliminares demonstraram que a pulmonarina A possui pronunciada atividade inibidora da enzima acetilcolinesterase (AChE). Uma vez que inibidores de AChE possuem grande espaço na indústria agroquímica, podendo apresentar ações fungicida, herbicida ou inseticida, a preliminar atividade biológica apresentada por esse produto natural desperta grande interesse na realização de estudos sintéticos visando a sua preparação de maneira eficiente, bem como a obtenção de novas moléculas derivadas. Assim, este trabalho tem como objetivo realizar a síntese da pulmonarina A e de seus análogos, a fim de estudar as suas potenciais atividades inseticidas, herbicidas e fungicidas. Até o presente momento, foram preparados com êxito dois derivados inéditos da pulmonarina A, o haleto de 2-(4-metoxibenziloxi)-N,N,N-trimetiletanoamínio (1) e o haleto de 3-(4-metoxibenziloxi)-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio (2). As sínteses de ambos os compostos 1 e 2 foram realizadas empregando duas etapas reacionais. Na primeira, o ácido 4-metoxibenzóico (3) foi transformado no cloreto de acila correspondente, cloreto de 4-metoxibenzoíla (4), à partir de uma reação de cloração empregando cloreto de oxalila e N,N-dimetilformamida (DMF), em diclorometano (CH2Cl2), sob atmosfera de nitrogênio e com agitação por 4 horas. Na segunda etapa, o cloreto de acila 4 foi empregado sem purificação prévia nas reações de esterificação com os amino-álcoois iodeto de 2-hidroxi-N,N,N-trimetiletanoamínio (5) e iodeto de 3-hidroxi-N,N,N-trimetilpropan-1-amínio (6), levando aos produtos desejados 1 e 2, respectivamente. As reações de esterificação foram conduzias empregando CH2Cl2 como solvente, sob atmosfera de nitrogênio e com agitação magnética durante 24 horas. Após purificação por coluna cromatográfica, os rendimentos globais obtidos para os produtos desejados foram de 28,5% para 1 e 7,5% para 2. As estruturas e a pureza dos produtos foram confirmadas empregando espectroscopia no infravermelho e RMN de 1H e 13C. Atualmente, estão sendo realizados estudos de otimização das sínteses dos compostos 1 e 2 e trabalhos visando as sínteses da pulmonarina A e de novos compostos análogos. Posteriormente, os compostos preparados serão submetidos a ensaios para avaliação de suas potenciais atividades inseticida, herbicida e fungicida. |
| Palavras-chave | Agroquímico, Acetilcolinesterase, Pulmonarina A |
| Forma de apresentação..... | Painel |