ISSN | 2237-9045 |
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Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
Nível | Graduação |
Modalidade | Pesquisa |
Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
Área temática | Química teórica e experimental |
Setor | Departamento de Química |
Bolsa | FAPEMIG |
Conclusão de bolsa | Sim |
Primeiro autor | Lucas Côgo de Oliveira |
Orientador | ROBSON RICARDO TEIXEIRA |
Outros membros | Adalberto Manoel Da Silva |
Título | Avaliação de nanopartículas esféricas de óxido de Cobre(I) como um sistema catalítico para a síntese de 1,2,3–triazóis |
Resumo | A reação “click” ou CuAAC (reação de cicloadição (C) entre um Alcino (A) e uma azida (A), catalisada por cobre (Cu)) engloba uma classe de transformações comumente catalisada por Cu(I), que apresenta reconhecida importância em função da possibilidade de acoplar moléculas de forma simples e com altos rendimentos, podendo ser de grande aplicabilidade na ciência e na indústria.[1] Devido à sua toxicidade e difícil recuperação, os catalisadores solúveis de Cu(I) têm sido substituídos por catalisadores heterogêneos com performances cada vez melhores.[1,2] Neste contexto, este trabalho objetivou a obtenção de nanoesferas de Cu2O para aplicação como catalisador heterogêneo em reações “click”. A preparação das nanopartículas de Cu2O foi realizada pelo método poliol que corresponde a uma metodologia bem estabelecida para a preparação de nano e microestruturas em suspensão com elevados rendimentos. Além disso, o método do poliol é uma importante estratégia para a síntese de nano e microestruturas de metais e óxidos metálicos apresentando propriedades e estruturas bem definidas. Assim, o estabilizador polivinilpirrolidina (PVP) foi inicialmente dissolvido em etileno glicol (EG) e mistura aquecida a 172 oC; em seguida, foi adicionado Cu(NO3)2∙3H2O. Após algumas lavagens e processos de centrifugação, as nanoesferas de Cu2O foram obtidas na forma de uma suspensão de coloração laranja em etilenoglicol. Após sua síntese, as nanoesferas de Cu2O foram avaliadas como catalisadores heterogêneos para a preparação de diferentes 1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, via reações “click”, a partir de diferentes alquinos terminais e azidas benzílicas. As reações foram conduzidas a 40 oC e os derivados triazólicos foram obtidos com rendimentos variando de 23% a 90% e com tempos de reação variando de 2 h – 5 h. Os compostos obtidos foram purificados por cromatografia em coluna de sílica gel empregando-se como fase móvel uma mistura de diclorometano, acetato de etila e hexano (3:1:3 v/v). Para caracterização dos compostos triazólicos empregou-se as espectroscopias no IV e de RMN bem como a espectrometria de massas. Com base nos resultados obtidos ao longo do desenvolvimento deste trabalho, é possível afirmar que as nanoesferas de óxido de cobre(I) são uma alternativa viável para a síntese de compostos 1,2,3–triazólicos-1,4-dissubstituídos. Pela utilização deste tipo de catalisador heterogêneo, foi possível a obtenção de uma série de derivados triazólicos com rendimentos, de modo geral, sinteticamente úteis e empregando-se condições de reação brandas. Referências: 1 Freitas, L. B. O., Ruela, F. A., Pereira, G. R., Alves, R. B., Freitas, R. P., Quim. Nova, 2011, 10, 1791. 2 Zheng, T., Rouhanifard, S. H., Jalloh, A. S., Wu, P., Top Heterocycl Chem, 2012, 28, 163. |
Palavras-chave | Reação “Click”, Cu2O, Catálise heterogênea. |
Forma de apresentação..... | Painel, Oral |