Resumo |
A química bioinorgânica estuda o papel dos íons metálicos dentro dos sistemas biológicos mediante o estudo das suas interações (dinâmica e estrutural) com os ligantes biológicos, assim como possíveis aplicações medicinais. Os ligantes geralmente são compostos orgânicos que se unem a íons metálicos, modificando assim propriedades físicas e químicas dos íons, podendo ser introduzidos em um sistema para limitar os efeitos adversos do íon metálico, inibir metaloenzimas assim como facilitar a redistribuição do íon metálico. Do ponto de vista biológico os efeitos da coordenação de um composto orgânico a metais são muitos, como, por exemplo, alteração da lipofilia; aumento da atividade biológica e do espectro de ação também pode variar pela coordenação aos metais, sendo que essa coordenação pode levar a uma redução da resistência celular. Ligantes orgânicos também podem constituir sistemas de liberação do metal, facilitando sua incorporação dentro da célula. As hidrazonas heterocíclicas constituem uma importante classe de moléculas biologicamente ativas que tem atraído a atenção dos químicos medicinais devido a suas amplas propriedades farmacológicas, tais como propriedades antifúngicas e antibacterianas. Um exemplo é o caso da nifurozaxida, antimicrobiano sintético usado como segunda ou terceira opção no tratamento de infecção entérica e que não promove resistência bacteriana. Estes compostos orgânicos podem atuar como ligantes multidentados na coordenação de íons metálicos. O objetivo deste trabalho é sintetizar e caracterizar hidrazonas derivadas de desilanilinas benzênicas, bem como os complexos de bismuto (III,V) com hidrazonas derivadas de desilanilinas e posterior avaliação do perfil farmacológico in vitro exibido pelos complexos e ligantes sintetizados através de ensaios biológicos. As desilanilinas benzênicas foram preparadas de duas maneiras distintas: utilizando benzoína e anilina com ácido bórico e glicerina como catalisador, benzoína e 4-aminofenol com as mesmas condições. Ambas as reações ocorreram sob refluxo a temperatura de 100ºC por 50 minutos, seguidas de recristalização em metanol. Os produtos das reações, com rendimentos de 65%, foram identificados por espectroscopia no infravermelho, ponto de fusão e RMN. As hidrazonas foram preparadas a partir das desilanilinas benzênicas utilizando p-clorofenilhidrazida e benzidrazida em metanol e ácido clorídrico. As reações ocorreram sob refluxo por 5 horas. Os produtos das reações, com rendimentos de aproximadamente 95%, foram identificados por espectroscopia no infravermelho, ponto de fusão e RMN. Os resultados nos levaram a concluir a formação da reação e a síntese de novas hidrazonas derivadas de desilanilinas previamente sintetizadas. Os complexos de bismuto (III,V) ainda estão em processo de síntese, mas espera-se a atividade biológica advinda dos mesmos. |