Fome e Abundância: Um Paradoxo Brasileiro?
17 a 22 de outubro de 2016
Trabalho 5580
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Arthur Brandão Dias Pereira |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Antonio Eustáquio Carneiro Vidigal, LAERCIO ZAMBOLIM |
| Título | Novos alilditiocarbimatos: síntese, caracterização e atividade antifúngica contra fungos que afetam a produção de batata e tomate. |
| Resumo | A batata e o tomate são culturas de importância econômica mundial. Entre as doenças que afetam essas plantas, a Pinta preta, causada por Alternaria spp., é de grande poder destrutivo. A aplicação regular de fungicidas é a medida de controle mais eficaz contra a Pinta preta. Fungicidas de contato da classe dos ditiocarbamatos têm sido empregados no controle dessa doença, em aplicações isoladas ou formulados em misturas com fungicidas específicos. Entretanto, o uso intensivo de um número restrito de princípios ativos, especialmente de fungicidas sistêmicos específicos, tem levado ao surgimento de cepas resistentes a agroquímicos registrados para o controle desta doença. Os ditiocarbimatos são estruturalmente semelhantes aos ditiocarbamatos e também apresentam atividade antifúngica. Porém, ainda são pouco estudados. Neste trabalho foram sintetizados seis sais inéditos derivados de ditiocarbimatos e de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) e testados contra Alternaria solani. Inicialmente foi sintetizado o aduto de MBH 3-[4-(trifluorometil)fenil]-3-hidroxi-2-metilidenopropanoato de metila (1) a partir de 4-trifluorometilbenzaldeído e acrilato de metila, usando trimetilamina como catalisador. Ao produto (1), em acetonitrila, foram adicionados LiBr e ácido sulfúrico, formando-se o 3-bromo-2-(4-trifluorometilbenzilideno)propanoato de metila (2). Seis ditiocarbimatos de potássio foram preparados a partir de seis sulfonamidas diferentes, dissulfeto de carbono e hidróxido de potássio, em dimetilformamida. Reagindo-se cada ditiocarbimato de potássio com o brometo (2) e cloreto de tetrafenilfosfônio, foram sintetizados, em acetona/água (1:1), os seis compostos inéditos (Z)-3-[4-(trifluorometil)fenil]-2-metoxicarbonil-R-sulfonilcarboimidoditioatos de tetrafenilfosfônio, onde R = fenil, 4-metilfenil, 4-fluorofenil, 4-clorofenil, 4-bromofenil, 4-iodofenil (compostos 3a-f, respectivamente). Estes foram caracterizados por temperaturas de fusão e espectroscopias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de carbono-13 e hidrogênio-1. Entre as bandas observadas no IV destacam-se aquelas devidas a estiramentos das ligações dos grupos C=O (1710 cm-1), C=N (1320 cm-1), CF3 (1064 cm-1) e CS2 (940 cm-1). Nos espectros de RMN de carbono, o sinal do grupo C=N foi observado em torno de 201 ppm e o da carbonila C=O em aproximadamente 168 ppm. A atividade antifúngica in vitro foi avaliada pelo método Poison food em várias concentrações. A partir das curvas dose-resposta foram calculados os seguintes valores de IC50 para 3a-f, respectivamente: 88; 98; 100; 120; 75 e 140 µM. Portanto, o composto 3e foi o mais ativo. Uma comparação foi feita entre esses compostos e fungicidas comerciais, na concentração de 960 µM. Nesta concentração, os novos compostos inibem aproximadamente 90% do crescimento fúngico, atividade comparável à do fungicida Ziram e superior à do Manzate. Conclui-se que os novos compostos sintetizados têm bom potencial como agroquímicos. |
| Palavras-chave | Alilditiocarbimatos, Fungicidas, Alternaria solani |
| Forma de apresentação..... | Oral, Painel |