Ciência, saúde e esporte: conhecimento e acessibilidade
21 a 26 de outubro de 2013
Trabalho 412
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Talita Bárbara Gontijo |
| Orientador | CELIA REGINA ALVARES MALTHA |
| Título | Síntese e avaliação de fitotoxidade de 4(1H)-quinolonas |
| Resumo | A utilização de herbicidas sintéticos é uma necessidade na agricultura comercial não somente pelo aspecto de perda econômica, mas também pela melhoria de qualidade e produtividade das culturas. O estudo de 4(1H)-quinolonas é bastante amplo e inúmeros trabalhos são descritos na literatura relatando metodologias sintéticas diversas, bem como sua importância em clínica médica e na área farmacêutica. Entretanto, poucos estudos existem acerca da fitotoxicidade dessa classe de compostos, que são reconhecidamente potentes inibidores sobre o transporte de elétrons no fotossistema II durante a fotossíntese. Esse trabalho teve como objetivo sintetizar 4(1H)-quinolonas, utilizando como material de partida substâncias comerciais simples, para posterior avaliação de fitotoxicidade. Inicialmente foi feita a reação do ácido 3-metil-2-aminobenzóico com metil lítio, em dimetoxietano, para formação da 3-metil-2-aminoacetofenona (67%). Em seguida, a reação com formato de metila e sódio metálico forneceu a 8-metil-4(1H)-quinolona (65%), cuja reação com iodo, em presença de carbonato de sódio forneceu a 3-iodo-8-metil-4(1H)-quinolona (83%). A reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio dessa quinolona com estireno (Reação de Heck) forneceu uma mistura de (E)-8-metil-3-estiril-4(1H)-quinolona e 8-metil-3-(1-fenilvinil)-4(1H)-quinolona (86%). Paralelamente foram feitas reações de condensação tipo aldólica da 2-aminoacetofenona (reagente comercial) com benzaldeídos substituídos, o que resultou no isolamento dos compostos carbonílicos alfa-beta-insaturados. A reação de ciclização catalisada por ácido ou base desses intermediários levou à obtenção das respectivas 1,2,3,4-tetraidro-2-fenil-4(1H)-quinolonas. Foram obtidas as seguintes quinolonas: 4’-nitro-1,2,3,4-tetraidro-2- fenil-4(1H)-quinolona (67%), 3’-nitro-1,2,3,4-tetraidro-2- fenil-4(1H)-quinolona (64%), 3’-metoxi-1,2,3,4-tetraidro-2- fenil-4(1H)-quinolona (76%) e 2’-metoxi- 1,2,3,4-tetraidro-2-fenil-4(1H)-quinolona (70%). Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por meio das espectroscopias no Infravermelho, RMN de 1H e de 13C e Espectrometria de massas. |
| Palavras-chave | 4(1H)-quinolonas, fitotoxidade, síntese |
| Forma de apresentação..... | Painel |