Resumo |
A população mundial cresce a cada ano e um dos vários desafios a serem enfrentados decorrentes deste crescimento populacional é a necessidade de se produzir mais alimentos. A elevação da produção de alimentos requer entre outros aspectos o controle de insetos, fungos, bactérias e plantas daninhas. Dentre os métodos utilizados para controlar plantas daninhas, destaca-se o uso de herbicidas, que cada vez mais são demandados, uma vez que as plantas daninhas podem ser tornar resistentes a certos produtos químicos após certo tempo de contato com os mesmos e novos tipos de plantas daninhas surgem. Diversas isobenzofuran-1(3H)-onas apresentam atividade antibacteriana, antifúngica, fitotóxica e antiviral. Devido às propriedades herbicidas observadas em compostos que contém, o carbono C-3 do anel lactônico funcionalizado, este trabalho objetivou a síntese, caracterização e avaliação da fitotoxicidade de isobenzofura-1(3H)-onas. Foram sintetizadas as substâncias 3-(2-hidroxi-6-oxocicloex-1-enil) isobenzofuran-1(3H)-ona (F1) e (2,6-diidroxifenil) isobenzofuran-1(3H)-ona (F2). A substância F1 foi preparada a partir da reação, em acetonitrila, entre o ácido fitalaldeídico e a cicloexano-1,3-diona, na presença do oxicloreto de zircônio. A obtenção do composto F2 a partir de F1 foi realizada via um processo de aromatização mediado por acetato de mercúrio/acetato de sódio em ácido acético. Tentou-se realizar a síntese da 4,4,4-trifluoro-2-(3-oxo-1,3-diidroxiisobenzofuran—1il)-1-(tiofen-2-il) butano-1,3-diona, a partir do ácido fitalaldeídico e 4,4,4-trifluoro-1-(tiofen-2-il) butano-1,3-diona F3 na presença de DBU. No entanto, o produto desejado não foi obtido empregando-se as condições de reação descritas neste trabalho. As substâncias F1 e F2 foram completamente caracterizadas pela espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear bem como espectrometria de massas. As atividades fitotóxicas das substâncias obtidas F1 e F2 bem como da substância 4,4,4-trifluoro-1-(tiofen-2-il) foram avaliadas no tocante às suas habilidades em interferirem no crescimento radicular das espécies Bidens pilosa (picão), Sorgum bicolor (sorgo) e Cucumis sativus (pepino). Como tendência geral, o composto F1 apresentou efeito de estimulação, e os compostos F2 e F3 apresentaram efeitos inibitórios sobre as culturas analisadas. |