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21 a 26 de outubro de 2013

Trabalho 233

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química teórica e experimental
Setor Departamento de Química
Bolsa PROBIC/FAPEMIG
Conclusão de bolsa Sim
Apoio financeiro CAPES, CNPq, FAPEMIG
Primeiro autor Giovanna Rodrigues Nobile da Silva
Orientador MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER
Outros membros Eder do Couto Tavares, LAERCIO ZAMBOLIM, MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA
Título Preparação de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos e sua atividade contra Botritys cinerea
Resumo Em trabalhos anteriores foram obtidos complexos de zinco e de níquel com ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas. Esses compostos apresentaram atividade aceleradora da vulcanização da borracha natural e atividade antifúngica. Este trabalho dá sequência a essas pesquisas, através da preparação de outros derivados de ditiocarbimatos, da classe dos dissulfetos e trissulfetos. A partir da etanossulfonamida e da butanossulfonamida, em reação com dissulfeto de carbono e KOH foram preparados os ditiocarbimatos de potássio correspondentes. Os ditiocarbimatos reagiram com iodo molecular e com cloreto de tetrafenilfosfônio formando bis(etilsulfoniltiocarbimoil)dissulfeto de tetrafenilfosfônio (A1) e bis(butilsulfoniltiocarbimoil)dissulfeto de tetrafenilfosfônio (B1). Em seguida, verificou-se que A1 e B1 reagem prontamente com enxofre molecular produzindo bis(etilsulfoniltiocarbimoil)trissulfeto de tetrafenilfosfônio (A2) e bis(butilsulfoniltiocarbimoil)trissulfeto de tetrafenilfosfônio (B2), com rendimento de aproximadamente 100%. Os trissulfetos A2 e B2 são inéditos. Como a diferença estrutural entre os trissulfetos e os dissulfetos de partida é de apenas um átomo de enxofre esperava-se que apresentassem propriedades físicas e químicas semelhantes. Este fato foi observado nos seus espectros no infravermelho, que foram muito semelhantes. Não foi possível uma total caracterização do trissulfeto A2, pois este se decompõe rapidamente em solução, o que não permitiu a obtenção de seu espectro de RMN. Além do consumo do enxofre adicionado e a diferença de coloração de A2 sólido (amarelo escuro) em relação a A1 (amarelo claro), a temperatura de fusão de A2 (154-167 °C, com decomposição) foi bem inferior à do dissulfeto A1 (218-246 °C, com decomposição). Situação semelhante ocorreu em relação a B1 e B2. A fórmula molecular do trissulfeto B2 (p.f. 80,5-98,7°C, com decomposição) foi confirmada por espectrometria de massas de alta resolução. O espectro de massas de B2 apresentou pico referente ao ânion C10H18N2O4S72- (m/z = 226,9646), confirmando assim a introdução do átomo de enxofre no dissulfeto de partida B1. Isto indica que os dissulfetos têm potencial ação como aceleradores de vulcanização da borracha natural. Estes estudos serão realizados pois as pesquisas terão continuidade. Como outros derivados de ditiocarbimatos apresentaram atividade antifúngica, foi realizado também um ensaio biológico com o objetivo de avaliar a atividade dos dissulfetos contra Botrytis cinerea, pelo método Poison Food. Não foram incluídos os trissulfetos devido à sua instabilidade em solução. Não foi observado nenhum crescimento do patógeno, mesmo na concentração de 2 mmol L-1 em comparação com o controle negativo. Estes estudos indicaram que as substâncias sintetizadas são agroquímicos em potencial, sendo interessante o aprofundamento do estudo de sua atividade antifúngica.
Palavras-chave Ditiocarbimatos, dissulfetos, fungicida
Forma de apresentação..... Oral
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