Ciência, saúde e esporte: conhecimento e acessibilidade
21 a 26 de outubro de 2013
Trabalho 1373
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBITI/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Suélen Karine Sartori |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA, LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA, MARCELO COUTINHO PICANCO |
| Título | Síntese de novas amidas halogenadas e avaliação da atividade inseticida |
| Resumo | A população Brasileira vem crescendo a cada dia, e como consequência tem-se a necessidade de aumento da produção de alimentos. Há diversos fatores que afetam essa produção, dentre os quais cita-se a presença de insetos nas lavouras, sendo eles nocivos às plantações. Mediante a isso, tem-se a necessidade do uso de produtos que combatam essa praga. Em 1924, tiveram-se relatos de que o extrato da pimenta preta (pimenta do reino) possui atividade inseticida. Um dos principais constituintes de seu extrato é a piperina, que é uma amida derivada da piperidina e do ácido pipérico, sendo amplamente estudada para diversas atividades, incluindo antipirética, analgésica e anti-inflamatória. Há relatos na literatura que algumas amidas tendo a piperina como protótipos apresentaram atividade inseticida relevante contra Diaphania hyalinatae e Solenopsis saevissima. Assim realizamos a síntese de amidas análogas à piperina empregando o sorbato de potássio como material de partida. Protonação do sorbato de potássio com solução aquosa de ácido clorídrico 1 M seguido por extração liquido-liquido com éter dietílico levou a obtenção do ácido sórbico (ácido (2E,4E)-hexa-2,4-dienóico) em 70% de rendimento. Em seguida o ácido sórbico foi convertido no cloreto de ácido por reação com cloreto de oxalila em diclorometano. O excesso de cloreto de oxalila foi removido sob pressão reduzida e o cloreto de ácido foi dissolvido em diclorometano. Reação do cloreto de ácido com 2-clorofenilamina, 4-clorofenilamina, 4-bromofenilamina, 2-feniletilamina e cicloexilamina levou a formação das amidas correspondentes em rendimentos que alternaram entre 60 e 80%. Posteriormente, (2E,4E)-N-cicloexilexa-2,4-dienamida foi bromada para a produção da (E)-4,5-dibromo-N-cicloexilex-2-enamida em 40% de rendimento. Foi formado nesta mesma reação 2,3,4,5-tetrabromo-N-cicloexilexanamida em 20% de rendimento. As amidas bromadas foram recristalizadas em uma mistura de diclorometano e tolueno e foram caracterizados pelas técnicas espectrométricas (infravermelho, massas e ressonância magnética nuclear de hidrogênio 1 e carbono 13). Os compostos sintetizados foram avaliados quanto a atividade inseticida na dosagem de 10 μg de cada substância por mg de massa corporal do inseto. Nesta dosagem os compostos avaliados não apresentaram atividade inseticida. No entanto, novos testes em dosagens maiores de substância estão sendo realizados. |
| Palavras-chave | Amidas halogenadas, piperina, inseticida. |
| Forma de apresentação..... | Oral |