Ciência, saúde e esporte: conhecimento e acessibilidade
21 a 26 de outubro de 2013
Trabalho 1320
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Francielly Thaís Souto |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA, LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA |
| Título | Síntese e avaliação da fitotoxidade de eudesmanolídeos |
| Resumo | O extensivo uso de herbicidas e pesticidas durante as últimas décadas tem sido motivo de grande preocupação, uma vez que, em geral, agroquímicos são prejudiciais ao homem e ao meio ambiente. Por esse motivo, torna-se necessário o desenvolvimento de novos defensivos agrícolas que sejam mais eficientes no controle das plantas daninhas e que apresentem menor impacto no meio ambiente. A utilização de produtos naturais como modelos para o desenvolvimento de novos compostos bioativos é uma estratégia bastante viável devido, principalmente, à elevada variabilidade estrutural e funcional que muitos produtos naturais apresentam, o que confere inúmeras possibilidades de modificações estruturais. Uma classe de compostos que têm demonstrado consideráveis atividades biológicas, atuando como agentes alergênicos, citotóxicos, antitumorais, reguladores do crescimento de plantas, antimicóticos, bactericidas, dentre outras, são as lactonas sesquiterpênicas. Desse modo, este trabalho teve como objetivo sintetizar novos compostos derivados da α-santonina [1] com potencial atividade fitótoxica. A metodologia sintética iniciou-se com a reação fotoquímica (irradiação com duas lâmpadas de alta pressão de 125W; solvente: ácido acético e água; reator de borossilicato) da α- santonina para formação do ácido fotossantônico [2]. O produto [2] foi obtido em 50% de rendimento. O ácido fotossantônico foi empregado como material de partida em duas rotas sintéticas diferentes. Na primeira rota sintética o composto [2] foi convertido no cloreto de ácido seguido por reação com propilamina, pentilamina, hexilamina, cicloexilamina, anilina, 2-cloroanilina, 4-cloroanilina, 4-bromoanilina e benzilamina produzindo as respectivas amidas em rendimentos variando de 28 a 88%. Na segunda rota sintética o composto [2] em diclorometano foi bromado e clorado resultando na formação de (3S,3aS,5aR,9bS)-5a-(2-bromopropan-2-il)-3-metil-3a,4,5,5a,8,9b-hexahidro-2H-furo[2,3-f]cromeno-2,7(3H)-diona e (3S,3aS,5aR,9bS)-5a-(2-cloropropan-2-il)-3-metil-3a,4,5,5a,8,9b-hexahidro-2H-furo[2,3-f]cromeno-2,7(3H)-diona em rendimentos de 86% e 91% respectivamente. A caracterização e identificação dos compostos sintetizados foram feitas utilizando-se espectroscopias no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono 13 e espectrometria de massas. Os compostos preparados serão submetidos a ensaios biológicos para a avaliação da fitotoxicidade dos mesmos. |
| Palavras-chave | síntese, agroquímicos, α- santonina |
| Forma de apresentação..... | Oral |