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21 a 26 de outubro de 2013

Trabalho 1170

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química teórica e experimental
Setor Departamento de Química
Bolsa FAPEMIG/Balcão
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro FAPEMIG
Primeiro autor Juran Ruan Gonçalves Pereira
Orientador ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA
Outros membros ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA, LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA
Título Síntese de amidas análogas à piperina e bioensaios com coleóptilos de alface e trigo
Resumo Produtos fitotóxicos naturais são estruturalmente mais complexos que herbicidas sintéticos e são frequentemente menos tóxicos ao meio ambiente, com meia-vida menor em relação aos herbicidas sintéticos. No entanto a obtenção de produtos naturais com pronunciada atividade herbicida e valor econômico tem sido uma barreira de difícil transposição. Assim neste trabalho realizou-se a síntese de doze dienamidas análogas a piperina, amida natural obtida a partir da pimenta-do-reino, buscando encontrar novos compostos com atividade herbicida. Piperina, uma amida derivada da piperidina e do ácido pipérico, com insaturações nas posições α,β e γ,δ tem sido estudada para atividades diversas, dentre elas antipirética, analgésica e anti-inflamatória. É um dos alcalóides responsáveis pela pungência da pimenta do reino (Piper nigrum L). A atividade inseticida dos extratos dessa planta foi relatada pela primeira vez em 1924. O ácido sórbico possui uma cadeia carbônica insaturada bastante similar à cadeia alifática da piperina, sendo usado para síntese de análogos desse alcalóide. A reação do ácido sórbico com cloreto de oxalila em diclorometano seguido por destilação da mistura reacional em evaporador rotativo sob pressão reduzida levou à formação do cloreto de ácido. A dissolução desse em diclorometano seguido pela adição da cicloexilamina, benzilamina, feniletilamina, pentilamina, 1-hexilamina, anilina, difenilamina, diisopropilamina, piperidina, pirrolidina, 2-cloroanilina e 4-cloroanilina levou a obtenção das amidas correspondentes em rendimentos que variaram de 60 a 90%. As amidas foram purificadas por cromatografia em coluna com sílica gel e caracterizadas por infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13 e espectrometria de massas.Bioensaios utilizando coleóptilos de trigo e alface serão realizados com as amidas sintetizadas. Em ensaios preliminares encontramos dificuldades com o crescimento dos coleóptilos, não sendo possível apresentar estes resultados no momento. Após exaustivos ensaios encontramos as condições ideais para o crescimento e desenvolvimento dos coleóptilos de trigo, assim em breve os ensaios com as amidas sintetizadas serão realizados.
Palavras-chave Piperina, amidas, herbicidas
Forma de apresentação..... Painel
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