Resumo |
Produtos fitotóxicos naturais são estruturalmente mais complexos que herbicidas sintéticos e são frequentemente menos tóxicos ao meio ambiente, com meia-vida menor em relação aos herbicidas sintéticos. No entanto a obtenção de produtos naturais com pronunciada atividade herbicida e valor econômico tem sido uma barreira de difícil transposição. Assim neste trabalho realizou-se a síntese de doze dienamidas análogas a piperina, amida natural obtida a partir da pimenta-do-reino, buscando encontrar novos compostos com atividade herbicida. Piperina, uma amida derivada da piperidina e do ácido pipérico, com insaturações nas posições α,β e γ,δ tem sido estudada para atividades diversas, dentre elas antipirética, analgésica e anti-inflamatória. É um dos alcalóides responsáveis pela pungência da pimenta do reino (Piper nigrum L). A atividade inseticida dos extratos dessa planta foi relatada pela primeira vez em 1924. O ácido sórbico possui uma cadeia carbônica insaturada bastante similar à cadeia alifática da piperina, sendo usado para síntese de análogos desse alcalóide. A reação do ácido sórbico com cloreto de oxalila em diclorometano seguido por destilação da mistura reacional em evaporador rotativo sob pressão reduzida levou à formação do cloreto de ácido. A dissolução desse em diclorometano seguido pela adição da cicloexilamina, benzilamina, feniletilamina, pentilamina, 1-hexilamina, anilina, difenilamina, diisopropilamina, piperidina, pirrolidina, 2-cloroanilina e 4-cloroanilina levou a obtenção das amidas correspondentes em rendimentos que variaram de 60 a 90%. As amidas foram purificadas por cromatografia em coluna com sílica gel e caracterizadas por infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13 e espectrometria de massas.Bioensaios utilizando coleóptilos de trigo e alface serão realizados com as amidas sintetizadas. Em ensaios preliminares encontramos dificuldades com o crescimento dos coleóptilos, não sendo possível apresentar estes resultados no momento. Após exaustivos ensaios encontramos as condições ideais para o crescimento e desenvolvimento dos coleóptilos de trigo, assim em breve os ensaios com as amidas sintetizadas serão realizados. |