Ciência, saúde e esporte: conhecimento e acessibilidade
21 a 26 de outubro de 2013
Trabalho 109
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Thaís Altoé Moreira |
| Orientador | Luiz Cláudio de Almeida Barbosa |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA |
| Título | Síntese de Novas Gama-Lactamas Dicloradas Derivadas de Furanonas com Potencial ATtividade Fitotóxica |
| Resumo | As gama-lactamas são em sua maioria metabólitos de fungos, apesar de existirem exceções em plantas e organismos marinhos. As atividades biológicas destes compostos apresentam um grande potencial e por isso despertam o interesse de comunidades químicas. O presente trabalho teve como meta sintetizar gama-lactamas do tipo gama-alquilideno-gama-lactamas, visando a avaliação de suas atividades fitotóxica e antibacteriana. A rota sintética escolhida teve como material de partida o ácido mucoclórico reduzido 3,4-diclorofuran-2(5H)-ona. Posteriormente, realizou-se a reação de alquilidenação através da lactona diclorada e diversos aldeídos aromáticos disponíveis fornecendo os análogos aos rubrolídeos. Como etapa final ocorre uma lactamização entre os análogos aos rubrolídeos e um grupo amina, seguida de desidratação a fim de formar os 3,4-dicloro-5-alquilidenodeno-1-alquilpirrol-2(5H)-onas. Foram sintetizados os seguintes compostos: 3,4-diclorofuran-2(5H)-ona com rendimento de 76%, (5Z)-3,4-dicloro-5-(4-clorobenzilideno)furan-2(5H)-ona (10%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(3-clorobenzilideno)furan-2(5H)-ona (34,8%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(4-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona (16%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(2-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona (26,5%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(4-clorobenzilideno)-5-hidroxi-1-isobutilpirrol-2(5H)-ona (72%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(4-bromobenzilideno)-5-hidroxi-1-isobutilpirrol-2(5H)-ona (35%), (5Z)-3,4-dicloro-5-(4-bromobenzilideno)-5-hidroxi-1-propilpirrol-2(5H)-ona (44,4%), os isômeros 3,4-dicloro-5-(4-bromobenzilideno)-1-isobutilpirrol-2(5H)-ona (5Z-56%) e (5E-36%), e os isômeros 3,4-dicloro-5-(4-clorobenzilideno)-1- isobutilpirrol -2(5H)-ona (5Z-41%) e (5E-37%). Todos os compostos sintetizados foram caracterizados utilizando-se as espectroscopias no IV, RMN de 1H e de 13C, e a espectrometria de massas. Experimentos bidimensionais também foram utilizados (HETCOR) e (COSY). Com este trabalho foram sintetizados dez compostos inéditos que serão submetidos a ensaios para avaliação de suas atividades fitotóxica e antibacteriana. |
| Palavras-chave | Agoquímicos, Síntese, Lactamas |
| Forma de apresentação..... | Painel |