Conexão de Saberes e Mundialização
9 a 14 de novembro de 2015
Trabalho 5428
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Instituto de Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Vívian Helene Diniz Araujo |
| Orientador | LEANDRO JOSE DOS SANTOS |
| Título | Síntese de fuleropirrolidina contendo anel tetrazólico em sua estrutura |
| Resumo | O fulereno-C60, conhecido também como buckminsterfulereno, é um poliedro de 32 faces contendo somente ligações entre carbonos. Ele apresenta diversas aplicações, destacando-se sua capacidade de absorver luz, fazendo com que a solução contendo o fulereno-C60 funcione como um limitador óptico. Os limitadores ópticos são materiais que limitam a intensidade de luz transmitida, convertendo em calor a luz em excesso ou transferindo sua energia extra para outras moléculas. Essa propriedade faz com que derivados do fulereno-C60 sejam potencialmente úteis para serem usados na proteção de sensores ópticos. A propriedade fotofísica do C60 também faz com que seus derivados sejam substâncias com potencial para serem utilizadas no tratamento de câncer superficial em terapia fotodinâmica. Entretanto, um dos obstáculos, para que estas e outras aplicações sejam estudadas, é a baixa solubilidade do fulereno-C60 em solventes usuais. Com isso, o objetivo do trabalho é a obtenção de uma fuleropirrolidina contendo o anel tetrazólico em sua estrutura e posteriormente avaliar suas propriedades antioxidante e fotossenssibilizadora. A primeira etapa da rota de síntese para a obtenção da fuleropirrolidina consiste na bromação do 1,12-dodecanodiol, seguida da alquilação do tiotetrazol, obtendo-se o (1’-fenil-1’H-tetrazol-5’-ilsufanil)dodecan-1-ol com 45% de rendimento. Em seguida, foi obtido o aldeído (1’-fenil-1’H-tetrazol-5’-ilsufanil)dodecanal a partir da oxidação do (1’-fenil-1’H-tetrazol-5’-ilsufanil)dodecan-1-ol com clorocromato de piridínio. Na última etapa foi obtida a fuleropirrolidina por meio de uma reação de cicloadição [3+2] utilizando-se como materiais de partida o aldeído (1’-fenil-1’H-tetrazol-5’-ilsufanil)dodecanal, sarcosina, fulereno-C60 e tolueno como solvente. A reação permaneceu a 110 °C por 17 horas, obtendo-se após purificação a fuleropirrolidina com 82% de rendimento. Todos os produtos foram caracterizados com auxílio dos seus espectros na região do infravermelho e RMN de 1H e 13C. A fuleropirrolidina obtida, com boa solubilidade em solventes orgânicos, será encaminhada para avaliação de suas propriedades antioxidante e fotossenssibilizadora. Agradecemos o auxílio financeiro concedidos pelo CNPq e FAPEMIG. |
| Palavras-chave | fulereno, fuleropirrolidina, tetrazóis |
| Forma de apresentação..... | Painel, Oral |