Conexão de Saberes e Mundialização
9 a 14 de novembro de 2015
Trabalho 5238
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Instituto de Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Bolsa | PROBIC/FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | FAPEMIG, FUNARBE |
| Primeiro autor | Matheus Torres Duarte Figueiredo |
| Orientador | LEANDRO JOSE DOS SANTOS |
| Outros membros | CLAUDIO DOS SANTOS FERREIRA, FLAVIA CRISTINA SILVA DE PAULA |
| Título | Síntese de derivados tetrazólicos a partir do 12-bromododecan-1-ol |
| Resumo | Tetrazóis são uma classe de compostos poli-aza-heterocíclico constituídos por um anel aromático de cinco membros, contendo quatro átomos de nitrogênio e um átomo de carbono. Os tetrazóis possuem duas instaurações no ciclo e podem ser obtidos tetrazóis não substituídos ou substituídos, principalmente nas posições um, dois ou cinco do anel tetrazólico. Os seus derivados possuem uma diversidade de aplicações, dentre elas merece destaque a área farmacêutica, sendo que os tetrazois são de difícil degradação biológica e formam complexos estáveis com vários íons metálicos e assim são ligantes promissores para a obtenção de novos agentes antitumorais. Além disso possuem uma larga utilização em fármacos antialérgicos, antibacterianos, anticonvulsivantes e anti-HIV. Os derivados tetrazólicos também são utilizados como anti-hipertensivos, dentre eles destaca-se o fármaco Losartan. Considerando essa diversidade de aplicações o objetivo desse trabalho é a obtenção de derivados tetrazólicos dissubstituídos a partir de reações de substituição nucleofílica a partir de um tetrazol comercial. Para isso foi planejada uma rota de síntese de duas etapas, a primeira utilizando-se como reagentes o 1,12-dodecanodiol, ácido bromídrico e tolueno como solvente. A reação permaneceu por 16h sob agitação em refluxo, acoplado a um sistema Dean Stark, e após elaboração e purificação foi obtido o 12-bromododecan-1-ol com 79,7% de rendimento. Em seguida, foi realizada a reação de alquilação do tiotetrazol comercial com o 12-bromododecan-1-ol, carbonato de potássio como base e acetona anidra como solvente. A reação permaneceu sob refluxo (60ºC) e sob agitação magnética por 48h. Após elaboração e purificação, por cromatografia em coluna de sílica gel, o rendimento do derivado tetrazólico alquilado foi de 92%. As substâncias sintetizadas foram caracterizadas por espectrometria na região do infravermelho e ressonância magnética de 1H e 13C. A próxima etapa será a obtenção de novos derivados tetrazólicos a partir do feniltetrazol comercial e de tiocianatos orgânicos. Todos os derivados tetrazólicos serão utilizados posteriormente como ligantes em reações de complexação com metais para serem obtidos potenciais agentes antitumorais. Agradecemos os auxílios financeiros concedidos pela FAPEMIG e FUNARBE. |
| Palavras-chave | Síntese, Tetrazóis, Complexos Metálicos |
| Forma de apresentação..... | Painel, Oral |