Das Montanhas de Minas ao Oceano: Os Caminhos da Ciência para um Futuro Sustentável
20 a 25 de outubro de 2025
Trabalho 22034
| ISSN | 2237-9045 |
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| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Dimensões Econômicas: ODS9 |
| Setor | Departamento de Química |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | André Filipe Leite Cardoso Araujo |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CRISTIANE ISAAC CERCEAU |
| Título | Síntese sustentável e avaliação da atividade herbicida de novas iminas derivadas da vanilina |
| Resumo | A crescente resistência de plantas daninhas aos herbicidas convencionais e as restrições regulatórias sobre compostos de alto impacto ambiental motivam o desenvolvimento de alternativas mais sustentáveis, dentre as quais a vanilina surge como bloco de construção promissor devido à sua origem renovável na lignina e versatilidade estrutural. Este trabalho teve como objetivo geral sintetizar iminas derivadas da vanilina e avaliar seu potencial herbicida, por meio de rotas sintéticas limpas, caracterização espectroscópica detalhada, testes biológicos e modelagem computacional. Para isso, a síntese do metacrilato de vanilina (MVL) foi realizada em meio livre de solventes, utilizando anidrido metacrílico e DMAP como catalisador, seguindo-se a condensação com diferentes aminas aromáticas substituídas para formar as iminas, posteriormente submetidas a reações de Diels–Alder para geração de adutos bicíclicos funcionalizados. A caracterização estrutural dos produtos envolveu espectros de RMN ¹H, ¹³C, HSQC e HMBC, complementados por FT-IR para confirmação de grupos funcionais, enquanto pureza e comportamento térmico foram acompanhados por TLC e determinação de pontos de fusão. Os compostos foram avaliados quanto à atividade fitotóxica in vitro em plântulas de espécies dicotiledôneas (pepino, tomate, alface, crotalária) e monocotiledôneas (sorgo, cebola, braquiária) em placas de Petri, com análise morfométrica via ImageJ e comparação a um herbicida comercial (Dual Gold). Complementarmente, estudos de docking molecular investigaram a interação do MVL com proteínas-alvo (2GH6, entre outras) modeladas e refinadas no MOE®. Os resultados indicaram rendimentos sintéticos satisfatórios (73–96%) e comprovação estrutural dos derivados, porém a atividade herbicida foi baixa: o MVL mostrou inibição radicular discreta apenas em concentrações ≥500 µM, sem ação consistente sobre a parte aérea em monocotiledôneas. As análises de docking revelaram fraca afinidade do MVL com sítios catalíticos relevantes, não apresentando interações π–π ou ligações de hidrogênio eficazes que justificassem uma atuação inibitória robusta. Conclui-se que, embora a plataforma baseada em vanilina e metacrilatos demonstre viabilidade sintética e alinhamento com princípios de química verde, ajustes estruturais, como introdução de grupos polares para melhorar solubilidade e afinidade biológica, além de formulações nanoestruturadas, são necessários para potencializar a atividade herbicida, indicando caminho promissor para novos agroquímicos renováveis, porém demandando etapas futuras de otimização molecular e avaliação em condições reais de campo. |
| Palavras-chave | vanilina, imina, herbicida |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
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