| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Dimensões Ambientais: ODS12 |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Thainara Alves de Mello Benevenuto |
| Orientador | EDUARDO VINICIUS VIEIRA VAREJAO |
| Outros membros | Cristiane Aparecida Franco, JODIEH OLIVEIRA SANTANA VAREJAO |
| Título | Síntese de derivados do furfural e avaliação de suas atividades contra nematoides das galhas |
| Resumo | O presente trabalho teve por objetivo a síntese de cetonas α, β-insaturadas contendo anel furano, produzidas a partir da reação entre derivados do furfural e acetona. O furfural, ou furan-2-carbaldeído, é caracterizado pela presença de um grupo carbaldeido ligado ao carbono 2 do anel furano, produzido a partir da hidrólise de material lignocelulósico constituinte de biomassas e rejeitos agrícolas, o que o torna uma matéria-prima renovável sustentável. O anel furano constitui um grupo farmacofórico importante para atividades biológicas de diversas classes de moléculas naturais e sintéticas. Os compostos produzidos neste trabalho se caracterizam pela presença de uma carbonila α,β-insaturada ligada ao anel furano, o que torna essas moléculas bons substratos para reações de Michael, envolvidas no modo de ação de diversas moléculas bioativas em sistemas biológicos. A síntese dos compostos alvo foi realizada por condensação aldólica cruzada entre derivados do furfural e a acetona, sob catálise básica utilizando hidróxido de sódio, em meio aquoso. A escolha dessa metodologia visou à simplicidade experimental e boa eficiência sintética. As misturas reacionais foram mantidas sob agitação por 4 horas em temperatura ambiente e as reações foram finalizadas por acidificação com solução aquosa de ácido clorídrico ou por lavagem com álcool etílico. Os compostos α,β-insaturados após purificados por cromatografia em coluna foram obtidos com rendimentos de 38 a 96% e caracterizados por técnicas espectroscópicas, como Espectrometria de Massas (EM) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de 1H) e de carbono (RMN de 13C), que confirmaram suas estruturas químicas. Em estudos futuros, esses compostos serão submetidos a testes de atividade contra nematoides das galhas (Meloidogyne spp.), fitoparasitas responsáveis por grandes prejuízos a diversas culturas no mundo todo, de modo a avaliar o potencial dessas moléculas como estruturas de partida para o desenvolvimento de novos nematicidas de uso agrícola. |
| Palavras-chave | condensação aldólica cruzada, síntese orgânica, anel furano |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
|---|