| Resumo |
O crescimento de plantas daninhas em lavouras tem representado historicamente um desafio para a agricultura, resultando em grandes perdas na produtividade agrícola. A partir da década de 1940, com o desenvolvimento de compostos como o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), os herbicidas passaram a ser amplamente utilizados como principal método de controle dessas espécies. Porém, estudos têm demonstrado que o uso desses agroquímicos tem causado impactos ambientais severos, afetando ecossistemas, representando riscos à saúde humana e seleção de populações de plantas resistentes aos compostos convencionais. Diante desse cenário, uma alternativa promissora a redução desses impactos tem sido o estudo de compostos de origem natural e seus derivados semissintéticos, que podem apresentar menor potencial de causar os mesmos problemas associados aos herbicidas tradicionais. Dentre estes compostos naturais, destaca-se o guaiacol (2-metoxifenol), um fenol obtido a partir da pirólise da lignina, mas que possui uma alta volatilidade, representando uma limitação ao uso prático. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo sintetizar e avaliar a atividade fitotóxica de três amidas semissintéticas derivadas do guaiacol, com menor volatilidade em relação ao composto original, denominadas N-fenil-2-fenoxiacetamidas. A síntese das amidas foi realizada a partir do guaiacol, empregado na obtenção do ácido guaiacoxiacético, que por sua vez, foi ativado na presença de EDC [1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida] e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), reagindo subsequentemente com anilina e seus derivados contendo átomos de bromo ou cloro na posição para. Os produtos obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H, 13C, COSY, DEPT e HSQC. Os rendimentos obtidos foram de 60,3% para a 2-(2-metoxifenoxi)-N-fenilacetamida (1), 42,5% para a N-(4-clorofenil)-2-(2-metoxifenoxi)acetamida (2) e 37,1% para a N-(4-bromofenil)-2-(2-metoxifenoxi)acetamida (3). Ensaios preliminares de avaliação da fitotoxicidade foram realizados apenas para o composto 2. Para isso, foram preparadas emulsões do composto nas concentrações de 3,0 mmol L⁻¹, 1,5 mmol L⁻¹, 0,75 mmol L⁻¹, 0,375 mmol L⁻¹ e 0,1875 mmol L⁻¹, utilizando Tween 20 a 0,5% (m/v) como agente dispersante. Essas emulsões foram empregadas em ensaios biológicos in vitro frente ao crescimento radicular de alface (Lactuca sativa) e de sorgo (Sorghum bicolor L.), visando à avaliação da potencial atividade herbicida. O teste de Tukey a 5% de probabilidade foi aplicado, e verificou-se que não houve inibição significativa do crescimento aéreo ou radicular, quando comparado aos controles positivo (2,4-D) e negativo (Tween 20 a 0,5%, m v-1). As demais moléculas sintetizadas serão testadas, e novos estudos serão conduzidos para averiguar se a classe dessas amidas derivadas do guaiacol apresenta potencial para o desenvolvimento de novos herbicidas. |