Das Montanhas de Minas ao Oceano: Os Caminhos da Ciência para um Futuro Sustentável

20 a 25 de outubro de 2025

Trabalho 21112

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Dimensões Ambientais: ODS12
Setor Departamento de Química
Bolsa FAPEMIG
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro CAPES, CNPq, FAPEMIG
Primeiro autor Yenara Kendewry Moreira Silva
Orientador PATRICIA FONTES PINHEIRO
Outros membros Giovanna Madeira Souto Fontes, Guilherme de Oliveira Ferraz, Milene Miranda Praça Fontes
Título Síntese e avaliação do potencial fitotóxico de N-fenil-2-fenoxiacetamidas derivadas do guaiacol
Resumo O crescimento de plantas daninhas em lavouras tem representado historicamente um desafio para a agricultura, resultando em grandes perdas na produtividade agrícola. A partir da década de 1940, com o desenvolvimento de compostos como o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), os herbicidas passaram a ser amplamente utilizados como principal método de controle dessas espécies. Porém, estudos têm demonstrado que o uso desses agroquímicos tem causado impactos ambientais severos, afetando ecossistemas, representando riscos à saúde humana e seleção de populações de plantas resistentes aos compostos convencionais. Diante desse cenário, uma alternativa promissora a redução desses impactos tem sido o estudo de compostos de origem natural e seus derivados semissintéticos, que podem apresentar menor potencial de causar os mesmos problemas associados aos herbicidas tradicionais. Dentre estes compostos naturais, destaca-se o guaiacol (2-metoxifenol), um fenol obtido a partir da pirólise da lignina, mas que possui uma alta volatilidade, representando uma limitação ao uso prático. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo sintetizar e avaliar a atividade fitotóxica de três amidas semissintéticas derivadas do guaiacol, com menor volatilidade em relação ao composto original, denominadas N-fenil-2-fenoxiacetamidas. A síntese das amidas foi realizada a partir do guaiacol, empregado na obtenção do ácido guaiacoxiacético, que por sua vez, foi ativado na presença de EDC [1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida] e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), reagindo subsequentemente com anilina e seus derivados contendo átomos de bromo ou cloro na posição para. Os produtos obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H, 13C, COSY, DEPT e HSQC. Os rendimentos obtidos foram de 60,3% para a 2-(2-metoxifenoxi)-N-fenilacetamida (1), 42,5% para a N-(4-clorofenil)-2-(2-metoxifenoxi)acetamida (2) e 37,1% para a N-(4-bromofenil)-2-(2-metoxifenoxi)acetamida (3). Ensaios preliminares de avaliação da fitotoxicidade foram realizados apenas para o composto 2. Para isso, foram preparadas emulsões do composto nas concentrações de 3,0 mmol L⁻¹, 1,5 mmol L⁻¹, 0,75 mmol L⁻¹, 0,375 mmol L⁻¹ e 0,1875 mmol L⁻¹, utilizando Tween 20 a 0,5% (m/v) como agente dispersante. Essas emulsões foram empregadas em ensaios biológicos in vitro frente ao crescimento radicular de alface (Lactuca sativa) e de sorgo (Sorghum bicolor L.), visando à avaliação da potencial atividade herbicida. O teste de Tukey a 5% de probabilidade foi aplicado, e verificou-se que não houve inibição significativa do crescimento aéreo ou radicular, quando comparado aos controles positivo (2,4-D) e negativo (Tween 20 a 0,5%, m v-1). As demais moléculas sintetizadas serão testadas, e novos estudos serão conduzidos para averiguar se a classe dessas amidas derivadas do guaiacol apresenta potencial para o desenvolvimento de novos herbicidas.
Palavras-chave herbicidas, amidas, sustentabilidade
Forma de apresentação..... Vídeo
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