Das Montanhas de Minas ao Oceano: Os Caminhos da Ciência para um Futuro Sustentável
20 a 25 de outubro de 2025
Trabalho 20240
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
|---|---|
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Dimensões Econômicas: ODS9 |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq, FAPEMIG, Outros |
| Primeiro autor | Luísa Bandoli Boechat Tavares |
| Orientador | ANTONIO JACINTO DEMUNER |
| Outros membros | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA, ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA, MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS, Tainá Silva Figueiredo |
| Título | Síntese de Análogos de Alcaloides Pirrolizidínicos |
| Resumo | O presente trabalho teve como objetivo a síntese e caracterização de análogos de alcaloides pirrolizidínicos com expressiva atividade biológica e amplamente encontrados em plantas do gênero Crotalaria. Esses compostos apresentam potencial para aplicação no controle de nematóides e ervas daninhas, o que motiva a busca por metodologias sintéticas para obtenção de novas moléculas bioativas. Duas rotas sintéticas foram investigadas. A primeira envolveu a reação entre cinamaldeído e L-prolina, utilizando aquecimento convencional (60 °C por 2 h) e aquecimento assistido por micro-ondas (60 °C por 20 min, 50 W), com os reagentes dissolvidos em acetonitrila e metanol. Os produtos foram extraídos, purificados por cromatografia em coluna e caracterizados por CCD e RMN de 1H, resultando em dois diastereoisômeros: (1R,2R, 4S,5S,7S)-1-benzil-2-(hidroximetil)-2-azatriciclo[3.3.1.1³,⁷]decano e (1S,2S,4R,5R,7R)-1-benzil-2-(hidroximetil)-2-azatriciclo[3.3.1.1³,⁷]decano, ambos com rendimento de 55%. Os espectros confirmaram as estruturas esperadas, com sinais característicos de hidrogênios aromáticos, alifáticos, vinílicos e grupos funcionais. A segunda rota investigou a reação entre ácido tartárico e benzilamina (0,01 mol de cada), em xileno sob aquecimento a 100 °C, com remoção de água via sistema Soxhlet. O produto obtido foi um sólido branco identificado como (3R,4R)-1-benzil-3,4-diidroxipirrolidina-2,5-diona, com rendimento de 45%. Embora a CCD não tenha indicado novos compostos, as análises por CG-EM, RMN de 1H e IV confirmaram a formação de um intermediário compatível com a estrutura proposta, com fragmentos e bandas características de carbonilas, hidroxilas e grupo benzílico. Com esses resultados pode-se concluir que a rota baseada em cinamaldeído e L-prolina foi eficiente na obtenção de análogos pirrolizidínicos, enquanto a reação a partir de ácido tartárico e benzilamina gerou um intermediário promissor. Os resultados obtidos servem como base para futuras otimizações e avaliações biológicas, contribuindo para o desenvolvimento de compostos com potencial aplicação agronômica (FAPEMIG, CNPq, Finep). |
| Palavras-chave | Crotalaria, alcaloides pirrolizidínicos, síntese |
| Apresentações |
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