Resumo |
O controle químico é um método utilizado para eliminar pragas e doenças que acometem a agricultura, podendo ser realizado pela aplicação de agroquímicos em plantas. Estes são desenvolvidos de acordo com a variedade de pragas existentes, podendo ser herbicidas, fungicidas, inseticidas, nematicidas, formicidas ou acaricidas. Os inseticidas são um dos agroquímicos mais utilizados na plantação para o controle de insetos. No entanto, o uso de defensivos agrícolas de forma inadequada e indiscriminada pode levar à prejuízos ao meio ambiente, como a morte de organismos não-alvos e a resistência das pragas aos pesticidas. Diante disso a necessidade do desenvolvimento de novos inseticidas com diferentes modos de ação dos agroquímicos já existentes faz-se necessário. Uma classe de compostos que se destaca quanto a atividade inseticida são as lactonas, estes são compostos de grande ocorrência na natureza, sendo amplamente utilizadas na síntese de compostos mais complexos. Um dos derivados de grande importância dessa classe de compostos é o ácido mucoclórico, também conhecido como 3,4-dicloro-5-hidroxi-2(5H)-furanona, por ser uma molécula disponível comercialmente e bastante utilizada por possuir uma alta reatividade e seus derivados apresentarem potencial inseticida. Assim, o presente trabalho teve como objetivo a síntese de derivados do ácido mucoclórico visando avaliar a atividade inseticida desses compostos. A rota sintética teve como material de partida o ácido mucoclórico. Essa substância foi submetida inicialmente a uma reação de redução com boroidreto de sódio obtendo como produto da reação a lactona 3,4-diclorofuran-2(5H)-ona com 85% de rendimento. Em seguida o ácido mucoclorico foi submetido a uma reação de eterificação com ácido canforosulfônico e diversos álcoois originando nove éteres com rendimentos variáveis de 60% a 70%. A próxima etapa da reação consistiu em reações de esterificação do ácido mucoclórico e alguns anidridos, obtendo dois ésteres com rendimento de 60%. Por último foi realizada uma reação com cloroformiato de metila sendo obtido um produto da síntese. Os compostos sintetizados foram caracterizados por IV e RMN de 1H e 13C. |