“Bicentenário da Independência: 200 anos de ciência, tecnologia e inovação no Brasil e 96 anos de contribuição da UFV”.

8 a 10 de novembro de 2022

Trabalho 16444

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química Orgânica
Setor Departamento de Química
Bolsa PIBIC/CNPq
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro CNPq
Primeiro autor Laisa Samarini Gomes
Orientador ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA
Outros membros Kamylla Calzolari Ferreira, Sabriny Francisca Gomes, Tássia de Sousa Costa
Título Síntese e caracterização de compostos com potencial herbicida derivados do ácido acrílico
Resumo Ainda que o controle químico seja uma importante ferramenta para uma produção eficiente e de qualidade, o uso indiscriminado dos defensivos agrícolas pode levar a contaminação do ecossistema, a morte de organismos não-alvos e a evolução dos mecanismos de resistência das pragas aos pesticidas. A busca por princípios ativos mais eficientes, menos tóxicos e menos persistentes tem sido uma alternativa para tentar reduzir os efeitos negativos do uso dos agroquímicos. Assim, o potencial biológico apresentado por derivados do ácido acrílico e aliado ao fácil acesso sintético e presença de grupos funcionais com diferentes reatividades possibilita modificações estruturais com o intuito de produzir derivados com potencial biológico, como compostos bromados e epoxidados, podendo ser utilizados em diversos setores, sobretudo na indústria de agroquímicos. Nesse contexto, o objetivo deste trabalho é a síntese de oito novos compostos com potencial herbicida mais seletivos e menos danosos ao meio ambiente derivados do ácido acrílico. A primeira reação será realizada entre o ácido acrílico com o modelo quiral (-)-mentol e β-citronelol, através de uma reação de esterificação catalisada pelo ácido p-toluenosulfônico e Dean-Stark acoplado a um condensador obtendo os compostos (2 e 3). Em seguida, irá ocorrer uma reação de Diels-Alder em microondas com o isopreno como dieno e os éteres (2 e 3) obtidos anteriormente como dienofílo, podendo levar a formação de compostos quirais (4 e 5). A próxima reação consiste na bromação das duplas ligações com Br2, obtendo os compostos (6 e 7). Por fim, será realizado uma reação de epoxidação da dupla ligação com ácido m-coloroperbenzóico, obtendo os epóxidos (8 e 9), totalizando oito compostos que apresentam potencial herbicida. Os compostos obtidos serão caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia na região do Infravermelho e espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 13C e 1H e o potencial para atividade herbicida será avaliada para todos os compostos sintetizados.
Palavras-chave Herbicidas, Diels-Alder, ésteres
Forma de apresentação..... Painel
Link para apresentação Painel
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