Resumo |
Ainda que o controle químico seja uma importante ferramenta para uma produção eficiente e de qualidade, o uso indiscriminado dos defensivos agrícolas pode levar a contaminação do ecossistema, a morte de organismos não-alvos e a evolução dos mecanismos de resistência das pragas aos pesticidas. A busca por princípios ativos mais eficientes, menos tóxicos e menos persistentes tem sido uma alternativa para tentar reduzir os efeitos negativos do uso dos agroquímicos. Assim, o potencial biológico apresentado por derivados do ácido acrílico e aliado ao fácil acesso sintético e presença de grupos funcionais com diferentes reatividades possibilita modificações estruturais com o intuito de produzir derivados com potencial biológico, como compostos bromados e epoxidados, podendo ser utilizados em diversos setores, sobretudo na indústria de agroquímicos. Nesse contexto, o objetivo deste trabalho é a síntese de oito novos compostos com potencial herbicida mais seletivos e menos danosos ao meio ambiente derivados do ácido acrílico. A primeira reação será realizada entre o ácido acrílico com o modelo quiral (-)-mentol e β-citronelol, através de uma reação de esterificação catalisada pelo ácido p-toluenosulfônico e Dean-Stark acoplado a um condensador obtendo os compostos (2 e 3). Em seguida, irá ocorrer uma reação de Diels-Alder em microondas com o isopreno como dieno e os éteres (2 e 3) obtidos anteriormente como dienofílo, podendo levar a formação de compostos quirais (4 e 5). A próxima reação consiste na bromação das duplas ligações com Br2, obtendo os compostos (6 e 7). Por fim, será realizado uma reação de epoxidação da dupla ligação com ácido m-coloroperbenzóico, obtendo os epóxidos (8 e 9), totalizando oito compostos que apresentam potencial herbicida. Os compostos obtidos serão caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia na região do Infravermelho e espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 13C e 1H e o potencial para atividade herbicida será avaliada para todos os compostos sintetizados. |