“Bicentenário da Independência: 200 anos de ciência, tecnologia e inovação no Brasil e 96 anos de contribuição da UFV”.
8 a 10 de novembro de 2022
Trabalho 16422
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBITI/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Matheus da Silva Alcantara Trindade de Paula |
| Orientador | PATRICIA FONTES PINHEIRO |
| Outros membros | Alícia da Conceição Terbutino da Silva, Beatriz Pussente Freitas, Carlos Atila de Araujo Naves Soares, Lucas Siqueira da Conceição |
| Título | Síntese e Avaliação da Fitotoxicidade de N-fenil-2-fenoxiacetamidas derivadas de Fenol Natural |
| Resumo | Nos últimos anos, com o aumento da população mundial há um crescimento em relação ao consumo de alimentos, o que acarreta um aumento na demanda da produção agrícola. Desse modo, o uso de agroquímicos nas plantações tornou-se importante por favorecer a produtividade e a lucratividade do setor. As plantas daninhas trazem vários prejuízos às lavouras, levando a uma grande necessidade na utilização de herbicidas nos cultivos. Contudo, apesar dos benefícios econômicos, existem sérios problemas relacionados ao uso de herbicidas no decorrer dos anos. Primeiro, a resistência que as plantas daninhas vêm desenvolvendo e, segundo o impacto ambiental e na saúde humana que esses herbicidas têm gerado, levando a necessidade da elaboração de novas substâncias para esse fim. Considerando esses fatores, a estratégia proposta para este trabalho foi a síntese de novas moléculas com potencial herbicida, partindo de composto fenólico de origem natural. Os objetivos deste trabalho foram sintetizar e avaliar a fitotoxicidade de N-fenil-2-fenoxiacetamidas derivadas do timol (fenol natural). A primeira etapa foi a síntese do ácido timoxiacético. Para isso, a reação do timol com o cloroacetato de sódio foi realizada em meio básico sob refluxo por 5h. Após esse tempo, foi realizada a protonação utilizando ácido clorídrico concentrado. O ácido timoxiacético foi purificado por extração líquido-líquido utilizando solventes quimicamente ativos. A partir deste ácido, usando DCC (N,N’- dicicloexilcarboiimida) e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), na presença das anilinas o, m e p cloradas e bromadas foram obtidas as N-fenil-2-fenoxiacetamidas correspondentes: N-(2-clorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (1), N-(3-clorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (2), N-(4-clorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (3), N-(2-bromofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (4), N-(3-bromofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (5) e N-(4-bromofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (6). Os produtos sintetizados foram analisados por espectroscopia no IV, espectros de massas e análises por RMN de ¹H e ¹³C. Os compostos 1-6 foram usados no preparo de emulsões contendo 1% (m/v) de Tween 80, em água destilada, na concentração de 3 mmol.L-1. As emulsões preparadas contendo as moléculas sintetizadas foram utilizadas em ensaios biológicos frente à alface (Lactuca sativa) e sorgo (Sorghum bicolor), in vitro, para avaliação do potencial atividade herbicida. As moléculas testadas não tiveram atividade inibitória em relação ao crescimento radicular de sorgo e alface. Apenas a molécula 3, que contém cloro na posição para do anel fenil, inibiu 28% o crescimento radicular de alface. As N-fenil-2-fenoxiacetamidas contendo os grupos cloro e bromo não apresentam potencial atividade herbicida relevante na concentração testada. |
| Palavras-chave | síntese, compostos fenólicos naturais, fitotoxicidade |
| Forma de apresentação..... | Vídeo |
| Link para apresentação | Vídeo |
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