“Bicentenário da Independência: 200 anos de ciência, tecnologia e inovação no Brasil e 96 anos de contribuição da UFV”.
8 a 10 de novembro de 2022
Trabalho 16255
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Agrárias |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Lucas Siqueira da Conceição |
| Orientador | PATRICIA FONTES PINHEIRO |
| Outros membros | Alícia da Conceição Terbutino da Silva, Beatriz Pussente Freitas, Matheus da Silva Alcantara Trindade de Paula |
| Título | Síntese e Avaliação de N-fenil-2-fenoxiacetamidas, obtidas a partir do Timol, frente ao Crescimento Radicular de Alface e de Sorgo |
| Resumo | Os herbicidas são os agroquímicos mais utilizados no campo, pois são de grande importância no controle de plantas daninhas. Devido ao uso frequente e indiscriminado de herbicidas, sérios problemas vêm sendo relatados, tais como: aumento de espécies daninhas resistentes aos herbicidas convencionais, o que pode vir a inviabilizar o uso de diversos herbicidas comerciais. Além de problemas de contaminação ambiental e relacionados à saúde humana e de animais. Dessa forma, existe uma grande demanda por parte da indústria no desenvolvimento de compostos que tenham ação herbicida, que sejam ainda mais eficientes no controle das espécies de plantas daninhas e com menor impacto ambiental. Esses compostos devem possuir sítios de ação específicos, ter curta meia-vida no ambiente, deixando menos resíduos. Compostos naturais e seus derivados tem atraído grande interesse de pesquisa. Os fenóis possuem grande potencial ação fitotóxica, muitos desses são encontrados em óleos essenciais de plantas e podem ser adquiridos comercialmente, como por exemplo: o timol. A partir destes fenóis naturais é possível obter derivados semissintéticos, podendo ser usados na síntese de N-fenil-2-fenoxiacetamidas, compostos com potencial herbicida. Dessa forma, os objetivos deste trabalho foram sintetizar e avaliar o potencial fitotóxico de derivados do timol em plantas modelo. Inicialmente foi sintetizado o ácido timoxiacético, a partir do timol, em meio básico, com o cloroacetato de sódio e posterior protonação com ácido clorídrico concentrado. O ácido timoxiacético foi purificado por extração líquido-líquido com solventes quimicamente ativos, sendo obtido com 56% de rendimento. A partir deste ácido, usando DCC e DMAP, na presença da anilina e das anilinas o, m e p fluoradas foram obtidas as N-fenil-2-fenoxiacetamidas: 2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)-N-fenilacetamida (TF1), N-(2-fluorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (TF2), N-(3-fluorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (TF3) e N-(4-fluorofenil)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)acetamida (TF4). Os produtos sintetizados foram analisados por espectroscopia no IV, espectros de massas e análises por RMN de ¹H e ¹³C. Os compostos TF1-TF4 foram usados no preparo de emulsões contendo 1% (m/v) de Tween 80, em água destilada, na concentração de 3 mmol.L-1. As emulsões preparadas contendo as moléculas sintetizadas foram utilizadas em ensaios biológicos frente à alface (Lactuca sativa) e sorgo (Sorghum bicolor), in vitro, para avaliação da potencial atividade herbicida. As moléculas testadas não inibiram o crescimento radicular de sorgo. Porém, houve inibição do crescimento radicular de L. sativa em 54% no tratamento contendo a molécula TF2. As moléculas TF1 e TF3 tiveram ação na inibição do crescimento radicular da L. sativa em 39% e 31%, respectivamente. Já a molécula TF4 não apresentou ação fitotóxica. As N-fenil-2-fenoxiacetamidas contendo o grupo fluoro nas posições orto e meta apresentam potencial ação herbicida. |
| Palavras-chave | Herbicidas, fenóis, semissintéticos |
| Forma de apresentação..... | Vídeo |
| Link para apresentação | Vídeo |
|---|