“Bicentenário da Independência: 200 anos de ciência, tecnologia e inovação no Brasil e 96 anos de contribuição da UFV”.
8 a 10 de novembro de 2022
Trabalho 16016
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Pós-graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química Orgânica |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Kamylla Calzolari Ferreira |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Título | Síntese de análogos da cantaridina e avaliação da atividade herbicida |
| Resumo | O controle químico é uma ferramenta eficiente para minimizar as perdas na produtividade agrícola, no entanto, o uso contínuo do mesmo defensor agrícola e de forma indiscriminada pode causar, principalmente, a resistência de algumas pragas aos pesticidas. A busca por princípios ativos mais eficientes, menos tóxicos e menos persistentes tem sido uma alternativa para tentar reduzir os efeitos negativos da bioacumulação do uso dos pesticidas. Assim o potencial biológico apresentado por anidridos e amidas aliado ao fácil acesso sintético e presença de grupos funcionais com diferentes reatividades possibilita modificações estruturais com o intuito de produzir derivados com potencial biológico para serem utilizados em diversos setores, sobretudo na indústria de agroquímicos. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar e caracterizar novas moléculas nitrogenadas visando avaliar a atividade herbicida desses compostos. A rota sintética escolhida teve como material de partida o 3R,4S,5R,6S-tetraidro-3,6-epoxiisobenzofuran-7,8-diona (1), obtido através da reação de Diels-Alder entre anidrido maleico e furano com rendimento global de 91 %. O composto de partida (1) foi submetido a reações de adição de aminas aromáticas à carbonila em diclorometano anidro produzindo seis ácidos carboxílicos (2-7) em rendimentos que variaram de 92 a 99 %. Esses ácidos carboxílicos foram submetidos a reações de ciclização na presença de metanol e ácido sulfúrico concentrado levando a formação de seis imidas (8-13) em rendimentos que variaram de 60 a 83 %. As imidas foram submetidas a reação de epoxidação na presença do ácido meta-cloroperbenzóico levando a formação de seis epóxidos (14-19) em rendimentos que variaram de 62 a 98 %. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H) e de carbono 13 (RMN de 13C) e temperatura de fusão. A avaliação da atividade herbicida das substâncias (2-19) foi feita através de teste de germinação com sementes de cebola (Allium cepa) e alface (Lactuca sativa) e comparadas com o herbicida comercial Dual Gold. Todos os compostos sintetizados (2-19) interferiram no desenvolvimento das plântulas de cebola e de alface. Os ácidos (2-7) tiveram atividade de inibição significativa, principalmente frente as plântulas de alface. Inibição de até 100 % para o ácido 7, na concentração de 1000 µM. |
| Palavras-chave | Diels-Alder, Cantaridina, Herbicida |
| Forma de apresentação..... | Painel |
| Link para apresentação | Painel |
|---|