Resumo |
No presente trabalho foi avaliado a síntese de julolidinas com potencial atividade antifúngica. Compostos N-heterocíclicos representam uma importante classe de moléculas orgânicas de grande interesse nas áreas de síntese, química medicinal, agroquímicos, entre outros. N-heterocíclicos funcionalizados têm aplicações como fármacos, agroquímicos, corantes, quimiossensores, além de serem empregados como blocos sintéticos na preparação de alcaloides. Dentre os inúmeros compostos N-heterocíclicos, destaca-se as julolidinas, com aplicações já reportadas na literatura como fotocondutores, quimiluminescência, corantes, sondas fluorescentes, antidepressivos e tranquilizantes. Como rota sintética para obtenção de julolidinas foi avaliado a reação de Povarov multicomponentes (RMCPs), que envolve a condensação de uma amina aromática, um alqueno rico em densidade eletrônica e um aldeído aromático ou alifático, catalisada por ácidos de Lewis ou Bronsted. Dependendo das condições de reação tais como solvente, temperatura, catalisador é possível modular a reação de Povarov para a obtenção de três classe de N-heterociclos (tetrahidroquinolinas, quinolinas e julolidinas). As reações multicomponentes são processos convergentes onde três ou mais reagentes são adicionados, simultaneamente, e a maiorias dos átomos presentes nos reagentes são incorporados ao produto. Nessas reações é possível perceber elementos de uma síntese ideal, devida simplicidade da execução e economia no uso de solventes, o que está alinhado aos princípios da Química Verde. Buscando atingir os objetivos deste trabalho foram avaliadas três metodologias distintas na tentativa de acessar iminojulolidinas. Foram avaliados parâmetros de reação tais como: solvente, tempo, temperatura, quantidade de catalisador e proporção dos reagentes. Após avaliarmos diferentes parâmetros de reação a iminojulolidina não foi obtida em rendimento satisfatório. No momento estamos otimizando novos parâmetros reacionais na tentativa de obtermos as iminojulolidinas com sucesso. |