Bioeconomia: Diversidade e Riqueza para o Desenvolvimento Sustentável

21 a 25 de outubro de 2019

Trabalho 11807

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Ciências Exatas e da Terra
Setor Departamento de Química
Bolsa CNPq
Conclusão de bolsa Sim
Apoio financeiro CNPq
Primeiro autor Gabriela Milane Furlani
Orientador MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS
Outros membros Bianca Lana de Sousa, EDUARDO VINICIUS VIEIRA VAREJAO, GUILHERME MATEUS BOUSADA
Título Síntese de derivados de biofenol como potenciais agentes antimicrobianos
Resumo Atualmente a maioria dos fármacos em uso clínico são de origem natural ou foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. O Tirosol, por exemplo, é um composto biofenólico presente no azeite de oliva e no vinho, que apresenta inúmeras atividades biológicas já reportadas. A atividade antimicrobiana do Tirosol já foi comprovada, mas existem poucos estudos relacionados ao espectro de ação desse composto e seus derivados. Tendo em vista a necessidade de se desenvolver tratamentos mais baratos e eficientes no combate de patógenos microbianos e considerando as atividades já reportadas, o objetivo do trabalho foi obter novos derivados triazólicos bioativos e avaliar sua atividade antibacteriana.
A síntese dos triazóis foi realizada através de reações click entre alquinos e azida orgânica. A azida orgânica foi derivada do Tirosol por duas reações: formação do brometo em ácido bromídrico por 16 horas, seguido da adição do solvente dimetilsulfóxido (DMSO) e azida de sódio por 5h. Os alquinos foram obtidos a partir de fenóis, carbonato de potássio e brometo de propargila em acetonitrila anidra, 24h. Foram sintetizados sete triazóis derivados do Tirosol, sendo todos inéditos e com rendimentos variando de 65 a 98%. A caracterização dos produtos foi realizada por métodos espectroscópicos e espectométricos, sobretudo, utilizando Espectroscopia no Infravermelho, Ultravioleta, Ressonância Magnética Nuclear e Espectrometria de Massas. A atividade antimicrobiana dos produtos finais foi avaliada contra Staphylococcus aureus ATCC 29213 e Escherichia coli ATCC 29214, cultivados a 37 °C em meio de cultura Mueller-Hinton. As bactérias foram submetidas a testes de microdiluição em caldo de acordo com as normas do Clinical and Laboratory Standards Institute, contendo 100 µg mL-1 dos compostos. Os microrganismos não foram completamente inibidos na concentração testada, indicando que novos testes devem ser realizados, em maiores concentrações do possível antimicrobiano, utilizando outros microrganismos e/ou métodos para detecção de atividade antimicrobiana.
(FAPEMIG, CNPq, Capes, Finep).


Referência bibliográfica:
BARREIRO, E. J.; BOLZANI, V. S. Biodiversidade: fonte potencial para a descoberta de fármacos. Química Nova, Rio de Janeiro, v. 32, n. 3, p.679-688, 9 abr. 2009.

NAPOLITANO, A. et al. The Chemistry of Tyrosol and Hydroxytyrosol: Implications for Oxidative Stress A2 - Preedy, Victor R. In: WATSON, R. R. B. T.-O. AND O. O. IN H. AND D. P. (Ed.). . Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention. San Diego: Academic Press, 2010. p. 1225–1232.

CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically: Approved Standard, 9th ed.; Clinical and Laboratorial Standards Institute: Wayne, PA, USA, 2012, 32.
Palavras-chave Tirosol, derivados triazólicos, antimicrobiano.
Forma de apresentação..... Painel
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