ISSN | 2237-9045 |
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Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
Nível | Graduação |
Modalidade | Pesquisa |
Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
Setor | Departamento de Química |
Bolsa | CNPq |
Conclusão de bolsa | Sim |
Apoio financeiro | CNPq |
Primeiro autor | Gabriela Milane Furlani |
Orientador | MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS |
Outros membros | Bianca Lana de Sousa, EDUARDO VINICIUS VIEIRA VAREJAO, GUILHERME MATEUS BOUSADA |
Título | Síntese de derivados de biofenol como potenciais agentes antimicrobianos |
Resumo | Atualmente a maioria dos fármacos em uso clínico são de origem natural ou foram desenvolvidos por síntese química planejada a partir de produtos naturais. O Tirosol, por exemplo, é um composto biofenólico presente no azeite de oliva e no vinho, que apresenta inúmeras atividades biológicas já reportadas. A atividade antimicrobiana do Tirosol já foi comprovada, mas existem poucos estudos relacionados ao espectro de ação desse composto e seus derivados. Tendo em vista a necessidade de se desenvolver tratamentos mais baratos e eficientes no combate de patógenos microbianos e considerando as atividades já reportadas, o objetivo do trabalho foi obter novos derivados triazólicos bioativos e avaliar sua atividade antibacteriana. A síntese dos triazóis foi realizada através de reações click entre alquinos e azida orgânica. A azida orgânica foi derivada do Tirosol por duas reações: formação do brometo em ácido bromídrico por 16 horas, seguido da adição do solvente dimetilsulfóxido (DMSO) e azida de sódio por 5h. Os alquinos foram obtidos a partir de fenóis, carbonato de potássio e brometo de propargila em acetonitrila anidra, 24h. Foram sintetizados sete triazóis derivados do Tirosol, sendo todos inéditos e com rendimentos variando de 65 a 98%. A caracterização dos produtos foi realizada por métodos espectroscópicos e espectométricos, sobretudo, utilizando Espectroscopia no Infravermelho, Ultravioleta, Ressonância Magnética Nuclear e Espectrometria de Massas. A atividade antimicrobiana dos produtos finais foi avaliada contra Staphylococcus aureus ATCC 29213 e Escherichia coli ATCC 29214, cultivados a 37 °C em meio de cultura Mueller-Hinton. As bactérias foram submetidas a testes de microdiluição em caldo de acordo com as normas do Clinical and Laboratory Standards Institute, contendo 100 µg mL-1 dos compostos. Os microrganismos não foram completamente inibidos na concentração testada, indicando que novos testes devem ser realizados, em maiores concentrações do possível antimicrobiano, utilizando outros microrganismos e/ou métodos para detecção de atividade antimicrobiana. (FAPEMIG, CNPq, Capes, Finep). Referência bibliográfica: BARREIRO, E. J.; BOLZANI, V. S. Biodiversidade: fonte potencial para a descoberta de fármacos. Química Nova, Rio de Janeiro, v. 32, n. 3, p.679-688, 9 abr. 2009. NAPOLITANO, A. et al. The Chemistry of Tyrosol and Hydroxytyrosol: Implications for Oxidative Stress A2 - Preedy, Victor R. In: WATSON, R. R. B. T.-O. AND O. O. IN H. AND D. P. (Ed.). . Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention. San Diego: Academic Press, 2010. p. 1225–1232. CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically: Approved Standard, 9th ed.; Clinical and Laboratorial Standards Institute: Wayne, PA, USA, 2012, 32. |
Palavras-chave | Tirosol, derivados triazólicos, antimicrobiano. |
Forma de apresentação..... | Painel |