Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 9655
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Ana Flávia Souza Laube |
| Orientador | ANTONIO JACINTO DEMUNER |
| Outros membros | Anni Cristini Silvestri Gomes, MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS |
| Título | Síntese de novos ésteres e triazois derivados da hederagenina |
| Resumo | Sapindus saponaria L. (Sapindaceae) é uma árvore conhecida popularmente como “sabão-de-soldado”, saboeira ou sabão-de-macaco. Esta característica é devido à quantidade de saponinas presentes em seus frutos. A aglicona, obtida após a hidrólise das saponinas fornece a hederagenina que corresponde a 2,5% do peso seco na constituição do pericarpo dos frutos desta planta. A hederagenina é um triterpeno pentacíclico que possui atividades anti-inflamatória, antifúngica, antimicrobiana, antileishmanial e antitumoral. Além das várias atividades aqui destacadas, alguns derivados da Hederagenina são capazes de dificultar a proliferação de formas amastigotas de Leishmania infantum. Assim, o objetivo do presente trabalho foi isolar a hederagenina do extrato etanólico hidrolizado do fruto de Sapindus saponaria L. A aglicona hederagenina foi identificada através de análises de CG-EM após sililação do extrato etanólico hidrolisado do pericarpo do fruto. A hederagenina foi utilizada para sintetizar derivados a partir da introdução de grupos triazólicos via reação click e ésteres nos carbonos 23 e 28. Com esta reação foram sintetizados os ésteres 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de benzila, 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de o-bromobenzila e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de p-bromobenzila com rendimentos de 56%, 55% e 81%, respectivamente além do 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de propargila (92%). Utilizando condições de reação click, na formação de derivados triazólicos, foram sintetizados os compostos 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de (1-(2-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)-metila, 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de (1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)-metila e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-oato de (1-(3-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)-metila com rendimentos de 91%, 65% e 91% respectivamente. Todos os compostos isolados e sintetizados foram caracterizados por meio de sues espectros no Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de ¹H) e de Carbono (RMN de ¹³C) e espectrometria de massas. Os compostos serão analisados em ensaios biológicos para resultados futuros. (FAPEMIG, CNPq, Capes, Finep). |
| Palavras-chave | Hederagenina, triazol, sapindus |
| Forma de apresentação..... | Painel |