Resumo |
No presente trabalho foi desenvolvida a síntese de bis-aldiminas como potenciais inibidores de urease do solo. As ureases fazem parte de uma classe de enzimas que catalisam a hidrólise da ureia gerando a formação de amônia, água e gás carbônico. Atualmente a ureia é um dos fertilizantes mais utilizados na agricultura, entretanto quando aplicada ao solo, sofre perda de nitrogênio por volatilização ao ser hidrolisada. O uso de inibidores de urease é investigado por mais de sete décadas e, desde então, um grande número de inibidores foram desenvolvidos e patenteados. Nos últimos anos, essa temática tem despertado grande interesse na comunidade acadêmica e industrial, buscando melhorar e aumentar a produção agrícola, pois os fertilizantes desempenham um papel fundamental para que isso ocorra. Dessa forma, o desenvolvimento de potencias inibidores de urease é indispensável, visto que o mercado nacional não dispõe desta tecnologia. Na literatura, as aldiminas e bis-aldiminas como Bases de Schiff vêm sendo reportadas com diversas atividades, desde identificar a preferência isomérica de tautômeros diante de certos sítios ativos de enzimas até a sua eficiência biológica como anti-inflamatórios, antivirais, antibacterianas, antifúngicas e antipiréticas. Iminas sintetizadas a partir da tiocarbohidrazona possuem alta similaridade estrutural com os inibidores a base de ureia e tioureia, gerando mais um ramo para os potenciais inibidores de urease. Estudos aplicados a atividades inibitórias de derivados da semitiocarbohidrazona, mostraram valores significativos de IC50 na gama submicromolar para esses compostos, o que indica que eles podem ainda ser otimizados e desenvolvidos como inibidores líderes de urease. Aldiminas inspiradas na reação entre a tiocabohidrazona e aldeídos podem ser uma alternativa como inibidores de urease, devido à similaridade estrutural com a tioureia, para contornar as grandes perdas de nitrogênio através da hidrólise da ureia. Com esta metodologia, foram produzidas 8 bis-aldiminas, com diferentes aldeídos aromáticos, com rendimentos que variaram de 46 a 89 %. Essa série foi caracterizada por Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. |