Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 9500
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PROBIC/FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Renata Nardy Ribeiro |
| Orientador | ANTONIO JACINTO DEMUNER |
| Outros membros | Anni Cristini Silvestri Gomes, MARCELO HENRIQUE DOS SANTOS |
| Título | Isolamento e síntese de ésteres e triazois derivados da hederagenina de Sapindus saponaria |
| Resumo | As saponinas são geralmente conhecidas como compostos ativos de superfície, não voláteis, que são amplamente distribuídas na natureza e ocorrem principalmente no reino vegetal. Elas possuem uma grande variedade de propriedades, que incluem doçura e amargor, formação de espuma, emulsificantes, farmacológicas e medicinais, tais como anti-ulcerativa, anti-neoplásica, anti-inflamatória, antimicrobiana, inseticida e moluscicida. Uma das plantas que possui grande quantidade de saponina é a Sapindus saponaria L. (Sapindaceae), popularmente conhecida no Brasil como "Sabão-de-soldado" e saboneteira, é uma árvore nativa e produz anualmente grande quantidade de pequenos frutos. Neste trabalho foi determinada a composição química das sementes e de seus frutos e realizadas transformações química da hederagenina, aglicona mais abundante localizada no pericarpo do fruto. Para isso, a carboxila na posição-28 da hederagenina foi derivatizada a fim de se obter diferentes ésteres. Para as sínteses dos ésteres da hederagenina, foi empregada uma reação de substituição nucleofílica bimolecular SN2 utilizando-se diferentes brometos benzílicos substituídos. Os ésteres da hederagenina preparados foram: 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de 2-fluorobenzila, 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de 4-fluorobenzila e 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de propargila, com rendimentos que variaram de 57% a 92%. Posteriormente foram produzidos compostos triazólicos a partir do 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de propargila com diferentes azidas benzílicas, via reação “click” ou mais conhecida como cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen, catalisada por Cu(I). Os compostos produzidos foram: 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de (1-benzil-1H-1,2,3-triazol-4-il)-metila e 3β,23-dihidroxiolean-12-en-28-oato de (1-(2-fluorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il-metila) com rendimentos de 60% e 85%, respectivamente. Todos compostos isolados e sintetizados foram caracterizados por meio de seus espectros no Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de ¹H) e de Carbono (RMN de ¹³C) e espectrometria de massas, e serão submetidas a ensaios de atividade fitotóxica e anti-leishmania.(FAPEMIG, CNPq, Capes, Finep). |
| Palavras-chave | Sapindus saponaria, hederagenina, triazol |
| Forma de apresentação..... | Painel |