Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 10747
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Pós-graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Dayane Teixeira Lopes |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Título | Síntese da 5-(2-nitro-1-feniletil)furan-2(5H)-ona e análise da configuração relativa por meio de investigação computacional |
| Resumo | Dentre as reações de formação de novas ligações carbono-carbono está a reação de Michael, classificada como adição 1,4 (adição conjugada). Nesse tipo de reação faz-se necessário a presença de um nucleófilo, também conhecido como doador de Michael e uma olefina ativada, também conhecida como aceptor de Michael. As γ-lactonas podem ser doadores de Michael promissores após sua ativação e com um aceptor de interesse converter a posição γ da lactona em um centro quiral. O amplo espectro biológico que as γ-lactonas apresentam já é bastante conhecido e sua porção é encontrada em muitos outros compostos com atividade biológica, sendo assim, γ-lactonas são precursoras para a síntese de novos compostos que venham a ter atividade biológica. Com base no que foi dito, o presente trabalho teve como objetivo a síntese da 5-(2-nitro-1-feniletil)furan-2(5H)-ona por meio de reação entre a furan-2(5H)-ona com o trans-β-nitroestireno utilizando um catalisador dinuclear de zinco que tem como ligante o Bis-ProFenol para obtenção dos diastereoisômeros da 5-(2-nitro-1-feniletil)furan-2(5H)-ona que serão utilizados futuramente como precursores na síntese de análogos de ftalidas, assim como futuramente avaliar a potencial atividade biológica desses compostos e seus derivados. A metodologia utilizada baseou-se no trabalho publicado por Trost e Hitce, tendo como rendimento 23% de um diastereoisômero e 14% do outro, apresentando um rendimento global de 37%. Após a síntese, os produtos obtidos foram analisados por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e os espectros experimentais foram comparados com os espectros calculados obtidos por meio do programa Gaussian. Os resultados foram tratados utilizando análises de probabilidade DP4 e MAE para completa elucidação das configurações relativas dos produtos. Posteriormente será feito o dicroísmo circular eletrônico desses produtos que combinados com o cálculo teórico possibilitará a elucidação da configuração absoluta dos compostos sintetizados. |
| Palavras-chave | γ-lactona, DP4, MAE |
| Forma de apresentação..... | Painel |