Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 10200
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FUNARBIC/FUNARBE |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FUNARBE |
| Primeiro autor | Cristiane Aparecida Franco |
| Orientador | EDUARDO VINICIUS VIEIRA VAREJAO |
| Título | INVESTIGAÇÃO DA CONSTITUIÇÃO QUÍMICA DO EXTRATO METANÓLICO DE RAÍZES DE Euphorbia heterophylla L. E AVALIAÇÃO DE ROTAS SINTÉTICAS PARA OBTENÇÃO DE ÉSTERES TRITERPÊNICOS DERIVADOS DO LUPEOL. |
| Resumo | A espécie Euphorbia heterophylla L., também conhecida como leiteiro ou amendoim-bravo, é uma planta daninha altamente agressiva, causadora de grandes prejuízos a importantes culturas como soja e milho. No presente trabalho investigamos a possível produção de metabólitos fitotóxicos pela planta, os quais podem estar envolvidos em relações alelopáticas dessa espécie, interferindo no crescimento de plantas vizinhas e contribuindo para a elevada agressividade dessa planta em ecossistemas agrícolas. Raízes de E. heterophylla foram submetidas a procedimento de extração por maceração utilizando hexano e metanol, sucessivamente. O extrato em metanol foi submetido procedimentos de hidrólise em solução de KOH em metanol seguida por derivatização com BSTFA. O extrato derivatizado foi analisado por CG-EM para detecção de seus constituintes químicos, que foram identificados por comparação dos espectros de massas obtidos com os espectros fornecidos pela biblioteca do equipamento. Pelos resultados obtidos, os principais metabólitos presentes no extrato analisado são: glicerol, dodecan-1-ol, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido ferúlico, ácido linoleico, ácido α-linolênico e ácido esteárico. A atividade fitotóxida do extrato foi avaliada em teste de inibição de germinação utilizando sementes de Lactuca sativa (alface) e Sorghum bicolor (sorgo) como espécies indicadoras. Na concentração de 2,0 mg mL-1, o extrato inibiu em 100% a germinação e o crescimento de raízes e hipocótilo de ambas as espécies. Em trabalhos anteriores, foi demonstrado que alguns desses compostos identificados no extrato em metanol das raízes de E. heterophylla apresentam atividade fitotóxica. Além desse estudo, foi avaliada uma metodologia para a síntese de ésteres derivados do lupeol, um triterpeno pentacíclico isolado, em trabalho anterior, como componente majoritário do extrato em hexano das raízes de E. heterophylla. Para escolha das melhores condições reacionais, um estudo preliminar foi realizado utilizando o colesterol como substrato, em função da similaridade estrutural com o lupeol. A metodologia utilizada permitiu a obtenção de diferentes ésteres do colesterol com rendimentos entre 54 e 87%. Após determinadas as melhores condições reacionais, a metodologia foi aplicada à síntese de um éster derivado do lupeol, o 3,4,5-trimetoxibenzoato de lupeíla, que foi obtido com 50% de rendimento. Os compostos foram caracterizados por espectrometria de massas e RMN 1H e 13C. Como conclusões, o estudo permitiu demonstrar que extratos das raízes de E. heterophylla apresentam constituintes químicos possivelmente envolvidos em relações alelopáticas da planta. Além disso, a metodologia para a síntese dos ésteres do lupeol utilizando o colesterol como modelo foi bem sucedida e será aplicada para a produção de derivados do lupeol, os quais serão futuramente avaliados quanto a atividades biológicas de interesse agroquímico. |
| Palavras-chave | Triterpenos pentacíclicos, fitotoxinas, alelopatia |
| Forma de apresentação..... | Painel |