Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 10187
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Amanda Oliveira Barros |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Título | Emprego do ácido p-sulfônico calix[4]areno na síntese de derivados da Base de Tröger’s |
| Resumo | A Base de Tröger’s, isolada pela primeira vez em 1887, por Julius Troger, foi caracterizada apenas em 1935, sendo formada pela condensação entre a p-toluidina e formaldeído em meio ácido, contendo unidades bicíclicas rígidas ligadas em ponte. A partir de 1980 foram reportadas várias aplicações das bases de Tröger’s como: receptores moleculares, sistemas quelantes biomiméticos, agentes de solvatação quirais, compostos fluorescentes, atividade biológica (atividade microbiana e sem inseticidas) e aplicação em catálise. A metodologia clássica para a síntese de bases de Tröger’s envolvem uma anilina, formaldeído e um catalisador ácido, apresentando simplicidade operacional e economia atômica, fatores importantes na busca de uma síntese ideal e que estão entre os princípios da Química Verde. Inicialmente estávamos interessados na síntese de julolidinas empregando a reação de Povarov tri-componentes entre uma anilina, formaldeído e trans-anetol. A reações multicomponentes de Povarov pode fornecer julolidinas, quinolinas ou tetraidroquinolinas a partir de uma anilina, um aldeído e um alqueno na presença de um catalisador. As julolidinas apresentam diversas aplicações, como fotocondutores, antidepressivos, tranquilizantes e substâncias quimiluminescentes. Ao avaliarmos anilinas com grupos doadores de densidade eletrônica como por exemplo a 3,4,5-trimetóxianilina foi possível isolar e caracterizar a base de Tröger’s, com 17% de rendimento. A mesma foi obtida ao empregarmos 3,4,5-trimetóxianilina (0,5 mmol), formaldeído (1 mmol) e o trans-anetol (1 mmol) e o catalisador ácido p-sulfônico calix[4]areno (10 mol %). A base de Tröger’s, foi caracterizada por espectrometria de massas, infravermelho, RMN de 1H e 13C, além de raios-x. Posteriormente avaliamos a 4-bromoanilina como substrato para a base de Tröger’s em diferentes condições de reação, sendo isolado o produto desejado com 5% de rendimento. De acordo com os resultados acima as bases de Tröger’s podem ser sintetizadas a partir de anilinas com grupos fortemente doadores de densidade eletrônica. |
| Palavras-chave | Base de Tröger’s, Calixarenos, Química Verde |
| Forma de apresentação..... | Painel |